menaquinone-7 | 2124-57-4

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menaquinone-7
• 英文别名: menadione-7；Vitamin K(2(35))
• CAS: 2124-57-4；13425-62-2；87860-44-4
• 化学式: C₄₆H₆₄O₂
• 分子量: 649.013
• InChiKey: RAKQPZMEYJZGPI-LGANUGBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  bp0.0002 200° (some dec)
• 密度：
  0.961
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  14.451 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2936299055
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

简介

维生素K2又称为甲萘醌，是一种脂溶性维生素，也是人体不可缺少的重要维生素之一。在人体中，维生素K2主要由肠道细菌合成，也存在于一些动物肉制品和发酵产品中，比如动物肝脏、发酵乳制品和奶酪等，其中来源最丰富的就是纳豆。作为γ-谷氨酰胺羧化酶的辅助因子，维生素K2能够激活多种维生素K依赖蛋白，在心血管和骨骼健康中发挥着关键作用。

发现历史

在维生素大家族中，维生素K属于发现相对较晚。1929年，丹麦科学家亨利克•达姆从动物肝脏和麻子油中发现并提取了维生素K，并推测其为防止出血的有效成分，并于1939年从绿叶蔬菜中提纯了维生素K1。 1943年的诺贝尔生理学或医学奖授予亨利克•达姆和爱德华•阿德尔伯特•多伊西，褒扬他们对维生素K的贡献。 然而由于当时人们对维生素K的认知有限，科学家无法区分维生素K1和K2，因此把两者都归为维生素K，这种认知局限导致维生素K2被遗忘了几十年。 到了1975年，维生素K2和维生素K1之间的差异性得到了重视，引发了科学家对维生素K2的深入研究。 传统意义上维生素K被认为是血液凝结的重要成分，如果没有它，我们可能会因为轻微的伤口持续出血。实际上这只是维生素K1的作用，它并不代表整一个维生素K族的作用。 K族维生素所有结构形式都基于甲萘醌结构，根据侧链的长度和位置差异分为K1、K2、K3等。维生素K1和K2在侧链结构上的细微差异，使得他们的功效作用大相径庭。

食物来源

在现代饮食中，维生素K2的平均摄入量是非常低的，维生素K2较多存在发酵食品中，如豆腐、牛奶、纳豆。

生理功能与作用

（1）抗骨质疏松。维生素K2的作用是使基质骨钙蛋白活化，在维生素K2的作用下，基质骨钙蛋白活化后，就在蛋白上形成许多钙结合位点，这种活化的钙结合位点能够跟进入骨里面的钙结合。活性位点跟进入骨里的钙离子结合后，就完成生理成骨过程，这样人的骨骼才坚硬，能支撑体重。如果缺乏维生素K2，基质骨钙蛋白就不能活化，钙就不能跟骨钙蛋白结合，骨就不能够真正地形成，这样的话钙就会流失。流失的钙进入身体许多其他器官，在器官内沉积，会导致器官的钙化，引起许多疾病，因此，维生素K2，对于钙在骨内固定、骨质疏松有特殊重要的意义。

对照实验也发现，服用维生素K2补充剂可以减缓与年龄相关的骨矿物质密度下降。除此之外，日本的研究还发现维生素K2减少了60％的脊柱骨折、77％的髋部骨折和81％的非脊柱骨折。

（2）改善牙齿健康。牙齿健康的主要调节蛋白之一是骨钙蛋白，骨钙蛋白是对骨代谢至关重要的蛋白质，它可以被维生素K2激活。牙本质是牙齿上釉质下面的钙化组织，骨钙蛋白可以触发刺激新牙本质生长的机制。

（3）有助于抗击癌症。维生素K2可以通过负调控与细胞癌变有关的酪氨酸激和磷酸酯酶活性，以及调节与细胞增殖相关的调控因子，最终导致肿瘤细胞的细胞周期抑制肿瘤的生长。

（4）改善糖尿病。维生素K2可以上调胰岛素基因，促进胰岛β细胞，释放胰岛素，可以改善身体的代谢水平，有助于糖尿病患者的康复。

缺乏症

中年以后由于人体机能的衰退，肠道维生素K2的合成能力急剧下降，而普通食物中又仅含有极微量的低活性维生素K2，人体所需的维生素K2无法通过饮食得到有效补充，因此，中老年人及绝经妇女均存在较严重的维生素K2缺乏，从而诱发骨质疏松风险。为维护骨骼健康及预防骨质疏松，维生素K2的日常额外补充必不可少，健康成人每日需补充的维生素K2量约为50—120μg，而骨质疏松及骨骼亚健康人群的维生素K2补充量则需适当增加。

生产方法

统的维生素K2一般采用化学合成法生产，存在化学前体原料来源限制、化学反应产生大量是异构体、副产物多、产率低、带来环境污染等问题，且合成的维生素K2活性较低。活性更高的天然维生素K2仅能通过微生物发酵法获得。因此，微生物发酵法越来越受到人们的欢迎，具有广阔的应用前景。