罗勒烯 | 13877-91-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 罗勒烯
• 中文别名: 蘿勒萜；3,7-甲基-1,3,6-辛三烯；3,7-二甲基-1,3,6-辛三烯；Α-罗勒烯
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-octa-1,3,6-trien
• 英文别名: β-ocimene；ocimene；beta-ocimene；3,7-dimethyl-1,3,6-octatriene；3,7-dimethylocta-1,3,6-triene
• CAS: 13877-91-3；29714-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: IHPKGUQCSIINRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -27.17°C (estimate)
• 沸点：
  65-66 °C/13 mmHg
• 密度：
  0.818 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  38 °C
• 溶解度：
  氯仿：微溶；甲醇：微溶
• LogP：
  5.4 at 25℃
• 物理描述：
  Colourless to straw-coloured mobile liquid; warm herbaceous aroma
• 大气OH速率常数：
  2.52e-10 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.478-1.491

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2,3
• 危险品运输编号：
  UN2319 3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1,3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501,P301+P310,P331,P273
• 危险性描述：
  H225,H304,H412

制备方法与用途

应用

罗勒烯是最早从罗勒油中分离得到的，也存在于薰衣草油和龙蒿油等精油中。它可用于生产香料罗勒烯醇，并适量用于日化香精。

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准：

• 添加剂中文名称：罗勒烯
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称：食品
• 添加剂功能：食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）：用于配制香精的各种香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生产方法：

1. 将 α-蒎烯在高温下热解而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗勒烯 在 氢气 、 镍 作用下， 生成 2,6-二甲基辛烷
  参考文献：
  名称：

  Enklaar, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2084

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基庚-1,5-二烯 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 罗勒烯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Haloalkanesulfonyl bromides in organic synthesis. 5. Versatile reagents for the synthesis of conjugated polyenes, enones, and 1,3-oxathiole 1,1-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a051

文献信息

• Alkanethiolate-capped palladium nanoparticles for selective catalytic hydrogenation of dienes and trienes
  作者：Ting-An Chen、Young-Seok Shon

  DOI：10.1039/c7cy01880k

  日期：——

  (C8 PdNP) is investigated for selective hydrogenation of conjugated dienes into monoenes. The strong influence of thiolate ligands on the chemical and electronic properties of Pd surface is confirmed by the mechanistic studies and highly selective catalysis results. The studies also suggest two major routes for the conjugated diene hydrogenation, the 1,2-addition and 1,4-addition of hydrogen. The selectivity

  二烯和三烯的选择性加氢是制药和化学工业中的重要过程。我们的小组先前曾报道，使用S-烷基硫代硫酸钠配体的硫代硫酸盐方案可以生成具有较低密度的链烷硫醇配体的催化活性Pd纳米颗粒（PdNP）。这种均相可溶的PdNP催化剂具有许多优点，例如通过Pd浸出产生的污染极少，并且易于分离和回收。此外，PdNP的高活性使反应可以在温和的条件，室温和大气压下完成。在此，研究了用辛硫醇酯配体（C8 PdNP）封端的PdNP用于将共轭二烯选择性氢化为单烯。机理研究和高选择性催化结果证实了硫醇盐配体对Pd表面化学和电子性质的强烈影响。研究还提出了共轭二烯氢化的两个主要途径，氢的1,2-加成和1,4-加成。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定性控制。三烯的催化加氢还导致几乎从西门烯和月桂烯中定量形成单氢化产物，即分离出的二烯。两种单氢化产物之间的选择性由底物的空间相互作用和产物的热力学稳定
• Photoassisted oxidation of ruthenium(<scp>ii</scp>)-photocatalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ to RuO₄: orthogonal tandem photoredox and oxidation catalysis
  作者：Dirk Alpers、Malte Gallhof、Christian B. W. Stark、Malte Brasholz

  DOI：10.1039/c5cc08994h

  日期：——

  Photoredox catalysts Ru(bpy)₃²⁺ and Ru(bpz)₃²⁺ are rapidly converted into RuO₄ through continuous visible light irradiation in the presence of NaIO₄. Tandem photoredox/oxidation catalysis protocols were developed.

  光氧化还原催化剂Ru(bpy)₃²⁺和Ru(bpz)₃²⁺在NaIO₄存在的情况下，通过连续的可见光照射迅速转化为RuO₄。开发了串联光氧化还原/氧化催化协议。

• [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] PERFECTIONNEMENTS APPORTÉS À DES COMPOSÉS ORGANIQUES OU AYANT TRAIT À CEUX-CI
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2015059290A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  A process of converting a carbon-carbon multiple bond to a cyclopropane ring, comprising the addition of a N-alkyl-N-nitroso compound to a mixture of alkene precursor, aqueous base and Pd(II)-catalyst, with the N-alkyl-N-nitroso compound obtained directly from an alkyl amine derivative, NaNO2 and an acid via phase separation of the N-alkyl-N-nitroso compound from the aqueous phase.

  将碳-碳多键转化为环丙烷环的过程，包括将N-烷基-N-亚硝基化合物加入烯烃前体、水性碱和Pd(II)催化剂的混合物中，其中N-烷基-N-亚硝基化合物直接从烷基胺衍生物、NaNO2和酸中获得，通过将N-烷基-N-亚硝基化合物从水相中相分离。
• <i>C</i>₂-Symmetric Dinickel Catalysts for Enantioselective [4 + 1]-Cycloadditions
  作者：Michael J. Behlen、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.0c08262

  日期：2020.10.14

  methylenecyclopentenes, and the exocyclic alkene is generally obtained with high Z selectivity. E and Z dienes react in a stereoconvergent fashion, providing cycloadducts with the same sense of absolute stereochemistry and nearly identical ee values. This feature allows dienes that are commercially available as E/Z mixtures to be used as substrates for the cycloaddition. A DFT model for the origin of asymmetric

  二镍萘啶-双(恶唑啉)催化剂促进亚乙烯基和1,3-二烯的对映选择性分子间[4 + 1]-环加成。该反应的产物是亚甲基环戊烯，通常以高Z选择性获得环外烯烃。E 和 Z 二烯以立体收敛方式反应，提供具有相同绝对立体化学意义和几乎相同 ee 值的环加合物。该特征允许将作为 E/Z 混合物市售的二烯用作环加成的底物。提供了非对称归纳起源的 DFT 模型。
• Regioselective Simmons–Smith-type cyclopropanations of polyalkenes enabled by transition metal catalysis
  作者：Jacob Werth、Christopher Uyeda

  DOI：10.1039/c7sc04861k

  日期：——

  A cobalt catalyst imparts a high degree of regioselectivity in the reductive cyclopropanation of polyalkenes.

  一种钴催化剂在多烯的还原环丙烷化反应中赋予高度的位置选择性。

表征谱图