(4bS,8aS)-4-Amino-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-ol | 79593-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4bS,8aS)-4-Amino-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-ol
• CAS: 79593-20-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO
• 分子量: 301.472
• InChiKey: GYFWKBKGDVGAGO-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bS,8aS)-4-Amino-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-ol 在 盐酸 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.266 g的产率得到11,12-dioxoabieta-8,13-diene
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567
• 作为产物：
  描述：

  12-acetyldehydroabietane 在 platinum(IV) oxide 过氧乙酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 异丙醇 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (4bS,8aS)-4-Amino-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aromatic substitution in dehydroabietane derivatives. Syntheses of the phenolic dehydroabietane series.

  摘要：

  为了研究脱氢枞烷芳族C环上羟基的位置与臭氧分解时裂解模式之间的关系，在每个可能的位置（11-、12-、13-和14位）由脱氢松香酸（2）合成。对源自 2 的脱氢松香烷 (7) 进行弗里德尔-克来福特乙酰化，得到 12-乙酰基化合物 (8)，将其转化为 12-羟基化合物 (ferruginol, 10) 和 11, 12-二羟基脱氢松香烷 (14)。另一方面，7-氧代脱氢松香烷(25)的硝化得到约14-硝基-7-氧代化合物(26)和13-硝基-7-氧代化合物(27)的混合物。 1:1 比例。前者(26)转化为14-羟基脱氢松香烷(32)，而后者(27)则产生13-羟基化合物(37)和13, 14-二羟基化合物(47)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1567