2-[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-4-Benzyloxymethyl-2-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-isoindole-1,3-dione | 187746-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-4-Benzyloxymethyl-2-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-isoindole-1,3-dione
• CAS: 187746-16-3
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₈Si
• 分子量: 525.631
• InChiKey: MUXJIZGBNGGNFR-MYIDKPJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-4-Benzyloxymethyl-2-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-isoindole-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢化可的松 、 sodium cyanoborohydride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-[(3aR,4R,6R,7R,7aR)-4-Benzyloxymethyl-2-oxo-6-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  旋毛虫糖聚糖的α-和β-连接的酪氨酸表位的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（3,6-二脱氧-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要尚未发现在最近发现的寄生旋毛虫旋毛虫的聚糖表位中，酪氨酸3,6-dideoxy-d-abino-hexopyranose的异头构型。已合成了两个2-（三甲基甲硅烷基）乙基二糖苷α-和β-Tyv-（1→3）-β-d-GalNAc（4和5），以提供模型化合物，该化合物与甲基3,6一起-二脱氧-α-和β-d-阿拉伯糖基己糖苷（2和3）可通过免疫化学抑制数据间接或直接通过1H NMR光谱技术确定寄生聚糖中酪糖残基的异头构型。甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-β-d-甘露吡喃糖苷（9）的合成方法是以前用的3,6-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基吡喃糖苷（3）合成方法。 α端基2。2的苯甲酰化提供了通往糖基供体2,4-二-O-苄基-3,6-二脱氧-α-d-阿拉伯糖基-己吡喃糖基氯（30）的途径，该氯与选择性保护的2-acetamido-2反应-脱氧-d-吡喃半乳糖苷醇18在不溶性银沸石催化剂的存在下

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00229-7