S-[(E,2R)-2-methyl-4-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1-phenylbut-3-en-2-yl] N-phenylcarbamothioate | 951036-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-[(E,2R)-2-methyl-4-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1-phenylbut-3-en-2-yl] N-phenylcarbamothioate
• CAS: 951036-88-7
• 化学式: C₂₈H₃₇NOS
• 分子量: 435.674
• InChiKey: ARMWIAPPVNBOOX-HCEAZFNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(E,2R)-2-methyl-4-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1-phenylbut-3-en-2-yl] N-phenylcarbamothioate 在 四(三苯基膦)钯 jones reagent 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (2R)-N-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋硫化合物的高效制备

  摘要：

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。

  DOI：

  10.1139/v07-091
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 (S,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol 在 sodium hydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 以88%的产率得到S-[(E,2R)-2-methyl-4-[(1S,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]-1-phenylbut-3-en-2-yl] N-phenylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋硫化合物的高效制备

  摘要：

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。

  DOI：

  10.1139/v07-091

文献信息

• Efficient preparation of chiral non-racemic sulfur compounds
  作者：Joannie Minville、Mélina Girardin、Claude Spino

  DOI：10.1139/v07-091

  日期：2007.9.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde serves as an efficient chiral auxiliary in the preparation of chiral non-racemic S-alkylthiocarbamates or S-dithiocarbonates via the 3,3-sigmatropic rearrangement of the corresponding alkylthionocarbamates or xanthates. The transfer of chirality during rearrangement is complete, and the final products possess a chiral tertiary or quaternary carbon bearing sulfur. The rearranged

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。