(S,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol | 289909-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 289909-48-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O
• 分子量: 300.484
• InChiKey: MFBZAYMXVWUQSO-VBTAETGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三乙基硼氢化锂 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 (R,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有四级手性碳的氨基酸和N-杂环的立体控制形成。

  摘要：

  使用氰酸酯到异氰酸酯的[3,3]-σ重排作为关键元素，可实现立体控制的含氮叔或四级手性碳的形成。根据对辅助物的裂解方法，从对薄荷烷-3-甲醛开始的短而高度选择性的反应序列被开发出来，导致产生α，α-二烷基化的α-氨基酸或N-杂环。

  DOI：

  10.1021/ol053061g
• 作为产物：
  描述：

  p-menthane-3-carboxaldehyde 、 dimethyl-(2-methyl-3-phenylprop-1-enyl)alumane 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol 、 (R,E)-3-benzyl-1-((1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method To Generate Chiral Quaternary Carbon Centers of High Enantiomeric Purity Using a Highly Stereoselective Addition of Vinylalanes to a Chiral Aldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000602)39:11<1930::aid-anie1930>3.0.co;2-j

文献信息

• <i>p</i>-Menthane-3-carboxaldehyde:  A Useful Chiral Auxiliary for the Synthesis of Chiral Quaternary Carbons of High Enantiomeric Purity
  作者：Claude Spino、Cédrickx Godbout、Christian Beaulieu、Magali Harter、Topwe M. Mwene-Mbeja、Luc Boisvert

  DOI：10.1021/ja046084j

  日期：2004.10.1

  from (+)- or (-)-menthone, respectively. This auxiliary allows for the synthesis of carbonyl compounds bearing a alpha-chiral quaternary carbon. The flexibility, efficiency, and ease of use of the method are demonstrated in a series of examples, which include the total synthesis of (+)-cuparenone as well as a partial synthesis of (-)-cassiol.

  (+)- 或 (-)-p-Menthane-3-carboxaldehyde 分别由 (+)- 或 (-)-薄荷酮通过两个简单的步骤制成。这种助剂允许合成带有α-手性季碳的羰基化合物。该方法的灵活性、效率和易用性在一系列例子中得到了证明，其中包括 (+)-cuparenone 的全合成以及 (-)-cassiol 的部分合成。
• Efficient preparation of chiral non-racemic sulfur compounds
  作者：Joannie Minville、Mélina Girardin、Claude Spino

  DOI：10.1139/v07-091

  日期：2007.9.1

  p-Menthane-3-carboxaldehyde serves as an efficient chiral auxiliary in the preparation of chiral non-racemic S-alkylthiocarbamates or S-dithiocarbonates via the 3,3-sigmatropic rearrangement of the corresponding alkylthionocarbamates or xanthates. The transfer of chirality during rearrangement is complete, and the final products possess a chiral tertiary or quaternary carbon bearing sulfur. The rearranged

  在通过相应的烷基硫代氨基甲酸酯或黄原酸酯的 3,3-σ 重排制备手性非外消旋 S-烷基硫代氨基甲酸酯或 S-二硫代碳酸酯的过程中，p-Menthane-3-甲醛可用作有效的手性助剂。重排过程中手性的转移是完全的，最终产物具有手性叔碳或季碳硫。然后根据助剂的裂解方式将重排产物转化为对映体纯环状或非环状含硫产物。介绍了一种有效的 MMP-13 抑制剂的合成。关键词：3,3-σ 重排，p-薄荷烷-3-甲醛，S-烷基硫代氨基甲酸酯，S-二硫代碳酸酯，烷基硫代氨基甲酸酯，黄原酸酯，闭环复分解。