9-methoxy-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]chromen-7(3H)-one | 25958-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 9-methoxy-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]chromen-7(3H)-one
• 英文别名: Xanthotoxin；O-Methyl-2,3,5,6-tetrahydroxanthotoxol；9-methoxy-2,3,5,6-tetrahydro-furo[3,2-g]chromen-7-one；9-Methoxy-2,3,5,6-tetrahydrofuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 25958-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SSNPRLBCWIBQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲氧基补骨脂素 在 氢气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 80.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 36.0h， 以92%的产率得到9-methoxy-5,6-dihydro-2H-furo[3,2-g]chromen-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  用氧化石墨烯负载的铑纳米粒子催化剂对杂芳烃进行化学选择性还原†

  摘要：

  微波诱导的离子液体[bmim] [BF 4中的Rh 6（CO）16的热分解，得到了固定在还原的氧化石墨烯上的铑纳米颗粒。]（bmim = 1-丁基-3-甲基咪唑鎓阳离子）在没有其他稳定剂的情况下。所得铑纳米粒子的直径小于4 nm，并均匀地分散在还原的氧化石墨烯上。该复合材料被评估为喹啉和其他含有N和O杂原子的杂芳烃化学选择性氢化的催化剂。在不干扰其他可还原基团和高转化率的情况下，获得了对杂环的高选择性，通常> 99％。出于比较目的，制备了使用常规热加热制备的相关催化剂，发现其活性明显较低。

  DOI：

  10.1039/c8cy01046c

文献信息

• A Rhodium Nanoparticle-Lewis Acidic Ionic Liquid Catalyst for the Chemoselective Reduction of Heteroarenes
  作者：Alena Karakulina、Aswin Gopakumar、İsmail Akçok、Bastien L. Roulier、Thomas LaGrange、Sergey A. Katsyuba、Shoubhik Das、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/anie.201507945

  日期：2016.1.4

  We describe a catalytic system composed of rhodium nanoparticles immobilized in a Lewis acidic ionic liquid. The combined system catalyzes the hydrogenation of quinolines, pyridines, benzofurans, and furan to access the corresponding heterocycles, important molecules present in fine chemicals, agrochemicals, and pharmaceuticals. The catalyst is highly selective, acting only on the heteroaromatic ring

  我们描述了由固定在路易斯酸性离子液体中的铑纳米粒子组成的催化体系。该组合系统催化喹啉，吡啶，苯并呋喃和呋喃的氢化反应，以进入相应的杂环，精细化学品，农用化学品和药品中存在的重要分子。该催化剂是高度选择性的，仅作用于杂芳族环，并且不干扰其他可还原的官能团。
• Development of a General and Selective Nanostructured Cobalt Catalyst for the Hydrogenation of Benzofurans, Indoles and Benzothiophenes
  作者：Bei Zhou、Vishwas G. Chandrashekhar、Zhuang Ma、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Henrik Lund、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/anie.202215699

  日期：2023.3

  Pyrolysis of Co-DABCO-citric acid template on silica resulted in stable and reusable Co/Co3O4 core–shell nanostructured catalyst which allows for the selective hydrogenation of benzofurans as well as indoles and benzothiophenes.

  Co-DABCO-柠檬酸模板在二氧化硅上的热解产生稳定且可重复使用的 Co/Co 3 O 4核壳纳米结构催化剂，该催化剂允许苯并呋喃以及吲哚和苯并噻吩的选择性氢化。
• Promotion Effect of Pd in the Ru/C-Catalyzed Hydrogenation of Benzofurans
  作者：Miao Guo、Huicong Dai、Qihua Yang

  DOI：10.1021/acscatal.3c05429

  日期：2024.2.16