3,4-isopropylidenequinide | 130474-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-isopropylidenequinide
• 英文别名: Fsyntadrqijfgw-qgovlljgsa-；(3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 130474-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: FSYNTADRQIJFGW-QGOVLLJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-isopropylidenequinide 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 AcOH buffer 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of sialyl Lex mimetics based on carbocyclic scaffolds derived from (−) quinic acid

  摘要：

  The synthesis of sialyl Lewis(x) mimetic anologs in which the D-glucosamine, D-galactose, and sialic acid residues are replaced individually with appropriate glycomimetics is described. A computational model for predicting bioactive conformations was tested. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10077-4
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R)-3,4-O-isopropylidene-1,5-quinic lactone 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以95 %的产率得到3,4-isopropylidenequinide
  参考文献：
  名称：

  关于核糖苷 F 结构的合成研究，核糖苷 F 是一种从药用真菌桑黄中分离出来的具有神经生长因子增强活性的化合物

  摘要：

  从奎宁酸合成了指定为标题天然产物的结构的对映异构体，但衍生的光谱数据与核糖核酸 F 的报告不匹配。其 C3 差向异构体的相关合成表明这可能代表了真实的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300010

文献信息

• Catalytic asymmetric epoxidation
  申请人：——

  公开号：US06348608B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed.

  一种化合物及其生产方法被披露，该方法使用手性酮和氧化剂从烯烃生产具有对映体富集的环氧乙烷。
• Preparation of new quinic acid boron esters in aprotic media
  作者：Angelina Flores-Parra、Concepción Paredes-Tepox、Pedro Joseph-Nathan、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86749-1

  日期：——

  The syntheses, structure and reactivity of several boron derivatives of quinic acid, obtained in aprotic media, show that these boron heterocycles are useful intermediates, since they provide an alternative route to functionalize the quinic acid in a different way as when using dioxolane derivatives. Some new dioxolane derivatives of quinic acid and free quinide, as well as the lactone of quinic acid

  在质子惰性介质中获得的几种奎尼酸硼衍生物的合成，结构和反应活性表明，这些硼杂环是有用的中间体，因为它们提供了另一种途径，以不同于使用二氧戊环衍生物时官能化奎尼酸的方式。以非常高的收率制备了一些新的奎宁酸和游离奎宁的二氧戊环衍生物以及奎宁酸的内酯（6）。所有新化合物的构象均由1 H NMR测量确定。
• Progress Towards the Total Synthesis of Trichodermamides A and B:  Construction of the Oxazine Ring Moiety
  作者：Xiaobo Wan、Gabriel Doridot、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol062993x

  日期：2007.3.1

  Trichodermamides are modified heterocyclic dipeptides that possess a unique 4H-5,6-dihydro-1,2-oxazine ring. Starting from affordable, easily available (-)-quinic acid, the enantioselective synthesis of this oxazine moiety was achieved by an intramolecular epoxide ring-opening reaction by an oxime. [structure: see text]

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]
• A novel synthetic route to the hexahydrobenzofuran subunit of the avermectins and milbemycins
  作者：Stephen Hanessian、Pierre Beaulieu、Daniel Dubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85135-7

  日期：1986.1

  cyclization of a bromovinyl-type appendage onto a functionalized cyclohexene carboxylic acid derivative produces the corresponding oxahydrindanes which can be transformed into oxahydrindenes (hexahydrobenzofurans) related to the title compounds. (−)-Quinic acid is a useful optically active precursor.

  在官能化的环己烯羧酸衍生物上的自由基诱导的分子内分子的迈克尔内夫环化反应产生相应的氧杂茚满，它们可以转化为与标题化合物有关的氧杂茚满（六氢苯并呋喃）。（-）-亚奎宁酸是有用的旋光前体。
• WO2008/98138
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——

表征谱图