(3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-N-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide | 933776-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-N-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 933776-21-7
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: BBTSPRXLAMXXJK-ORXSELOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-N-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.08h， 生成 14,14-dimethyl-1-triethylsilanyloxy-10,13,15-trioxa-3-aza-tricyclo[9.6.1.012,16]octadec-5-ene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98138

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 对甲苯磺酸 2-羟基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,5R,7R,7aS)-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-N-prop-2-enyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98138

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthetic Macrolides that Inhibit Breast Cancer Cell Migration in Vitro
  作者：Belhu B. Metaferia、Lin Chen、Heather L. Baker、Xin-Yun Huang、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/ja068538d

  日期：2007.3.1

  The design and synthesis of a series of natural product-like synthetic macrolides built upon a quinic acid-containing scaffold are described. Three of the macrolides ( 1, 3, and 6) have been shown to inhibit 4T1 breast cancer cell migration with low nanomolar to sub-micromolar IC50 values ( 77, 525, and 550 nM, respectively) in complementary assays including a quantitative cell migration assay and a semiquantitative wound healing assay.