DL-di-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-3,4-dibromo-6-benzoyloxymethyl-1,2-cyclohexanediol | 74766-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: DL-di-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-3,4-dibromo-6-benzoyloxymethyl-1,2-cyclohexanediol
• CAS: 74766-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂O₆
• 分子量: 492.161
• InChiKey: CVPPOZLJRFCREW-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-di-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-3,4-dibromo-6-benzoyloxymethyl-1,2-cyclohexanediol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 50.05h， 生成 (1R)-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-5-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE

  摘要：

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.379
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 、 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到DL-di-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-3,4-dibromo-6-benzoyloxymethyl-1,2-cyclohexanediol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations

  摘要：

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2739