3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide | 69982-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: DL-di-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-3,4-dibromo-6-bromomethyl-1,2-cyclohexanediol；di-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-3,4-dibromo-6-bromomethyl-1,2-cyclohexanediol
• CAS: 69982-70-3；87100-11-6；96291-85-9；115225-41-7
• 化学式: C₁₁H₁₅Br₃O₄
• 分子量: 450.95
• InChiKey: ABFBRSOJKUSVTI-KAMPLNKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.05h， 生成 DL-3,4-di-O-Acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-5-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE

  摘要：

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.379
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-di-O-acetyl-2,6-dibromo-2,6-dideoxy-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  6- O-（苄基）-d-阿拉尔-和-d-半乳糖衍生的烯丙基环氧化物的氨基甲酸酯类似物的合成以及亲核加成反应中区域和立体选择性行为的评估

  摘要：

  合成了新的外消旋非对映异构体环氧化合物6α和6β，它们是相应的d-半乳糖和d -allal衍生的烯丙基环氧化合物的氨基甲酸酯类似物，并与O-，C-，N型反应进行了区域和立体选择-和S-亲核试剂。结果表明，环氧化物6β具有明显的抗-1,2-加成趋势，而环氧化物6α显示出有趣的顺-和/或抗-水平。-1,4-加法过程。环氧6β的手性识别过程证明环氧6α的一致减少。所有结果均已在构象，空间和立体电子效应的基础上进行了合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.036

文献信息

• Pseudo-sugars. VII. Synthesis of Pseudo-hexopyranose Derivatives with α- and β-Gluco Configurations
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Takashi Kondoh、Yoshihisa Hattori、Shinichi Iwasaki、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.54.2739

  日期：1981.9

  Several derivatives of pseudo-hexopyranose (5-hydroxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol) with α-gluco, (1,2,4/3,5), and β-gluco, (1,3,5/2,4), configurations were synthesized starting from the compounds obtained by cis-hydroxylation and oxyamination of Dl-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol. The 1H NMR chemical shifts of the acetyl methyl protons of the several acetyl derivatives of N-(p-tolylsulfonyl)-pseudoglucosamines are discussed.

  假吡喃己糖（5-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇）与 α-葡萄糖 (1,2,4/3,5) 和 β-葡萄糖 (1,3,5/ 2,4)，从通过D1-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇的顺式羟基化和氧胺化获得的化合物开始合成构型。讨论了 N-(对甲苯磺酰基)-拟葡糖胺的几种乙酰基衍生物的乙酰基甲基质子的 1H NMR 化学位移。
• Pseudo-sugars. 3. Alternative Synthesis of Penta-<i>N</i>,<i>O</i>-acetyl-DL-validamine and Its Analogs
  作者：Seiichiro Ogawa、Isamu Kasahara、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.52.118

  日期：1979.1

  Dl-Validamine and its amino deoxy and deoxy analogs were synthesized as the acetyl derivatives from endo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, the Diels-Alder adduct of acrylic acid and furan.

  Dl-Validamine及其氨基脱氧和脱氧类似物是从内-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸（丙烯酸和呋喃的Diels-Alder加合物）合成的乙酰衍生物。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of some N-substituted 5a-carba-β-fuco- and β-galactopyranosylamines, and selected derivatives
  作者：Seiichiro Ogawa、Shigeo Fujieda、Yuko Sakata、Masahiro Ishizaki、Seiichi Hisamatsu、Kensuke Okazaki、Yoriko Ooki、Midori Mori、Masayoshi Itoh、Takashi Korenaga

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.023

  日期：2004.12

  In the course of chemical modification of alpha-fucosidase inhibitors of 5a-carba-fucopyranosylamine type, an N-dodecyl derivative of the enantiomer 6-deoxy-5a-carba-beta-(D)-galactopyranosylamitie demonstrated very strong inhibition of beta-galactosidase and beta-glucosidase. This finding led us to synthesize corresponding 6-hydroxy compounds, in order to elucidate structure-activity relationships for inhibitors of this type. Among four N-alkyl-5a-carba-beta-(D)-galactopyranosylatnines prepared, the N-octyl derivative could be demonstrated to possess moderate activity toward alpha- and beta-galactosidases, and beta-glucosidase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of (+)-pipoxide and (+)-.beta.-senepoxide and their diene precursors
  作者：Seiichiro Ogawa、Tohei Takagaki

  DOI：10.1021/jo00213a030

  日期：1985.6