.β.-Senepoxide | 17550-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: .β.-Senepoxide
• 英文别名: α-senepoxide；SENEPOXYDE, D,1-；DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2/3,4)-2C-(benzoyloxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol；DL-3,4-di-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3/4)-2-C-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3,4-tetrol；di-O-acetyl-1,2-anhydro-2-C-benzoyloxymethyl-5-cyclohexene-1,2,3/4-tetrol；(+/-)-β-senepoxide
• CAS: 17550-38-8；55332-79-1；74807-17-3；86747-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: WJYFLYDUGXWVMP-CUSZFKRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  443.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  91.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  .β.-Senepoxide 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-2,3-Di-O-acetyl-1,6:4,5-dianhydro-(1,2,4,5,6/3)-1-C-(acetoxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexol
  参考文献：
  名称：

  β-Senepoxide 转化为 Crotepoxide：(+)-Crotepoxide 的全合成

  摘要：

  (+)-crotepoxide 的全合成是通过 (+)-β-senepoxide 的化学转化完成的，由 (-)-7-endo-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-羧酸制备.

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.800
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.05h， 生成 .β.-Senepoxide
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND EPOXIDATION OF TRANS-5,6-DIACETOXY-1-BENZOYLOXYMETHYL-1,3-CYCLOHEXADIENE

  摘要：

  间氯过苯甲酸在二氯乙烷中对新制备的反式-5,6-二乙酰氧基-1-苯甲酰氧基甲基-1,3-环己二烯进行环氧化反应，得到了几种具有重要生物学意义的高含氧环己烷衍生物异构体。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.379

文献信息

• Synthesis and Epoxidation of<i>trans</i>-5,6-Diacetoxy-1-benzoyloxymethyl-1,3-cyclohexadiene
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masayasu Ara、Masaru Suetsugu、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.1710

  日期：1983.6

  available DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol. Epoxidation of it with m-chloroperoxybenzoic acid in 1,2-dichloroethane afforded several stereoisomers of the biologically interesting highly oxygenated cyclohexane derivatives.

  标题取代的 1,3-环己二烯是从容易获得的 DL-1,2-di-O-乙酰基-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 分三步制备的. 在 1,2-二氯乙烷中用间氯过氧苯甲酸将其环氧化，得到具有生物学意义的高度氧化环己烷衍生物的几种立体异构体。
• SYNTHESIS OF SWEET TASTING PSEUDO-β-FRUCTOPYRANOSE
  作者：Tetsuo Suami、Seiichiro Ogawa、Makoto Takata、Kuninobu Yasuda、Atsuo Suga、Kiyoshi Takei、Yasushi Uematsu

  DOI：10.1246/cl.1985.719

  日期：1985.6.5

  Pseudo-β-DL-fructopyranose has been synthesized from DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol by two reaction routes. The pseudosugar was found to be sweet and this fact provides a strong support for Shallenberger’s sweetness-structure hypothesis.

  Pseudo-β-DL-fructopyranose 由 DL-1,2-di-O-acetyl-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 通过两种反应途径合成。假糖被发现是甜的，这一事实为 Shallenberger 的甜味结构假设提供了强有力的支持。