(1S,3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylene-cyclohexanol | 1206901-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylene-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,3R,6S)-3-methyl-2-methylidene-6-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1206901-82-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: WNDJHODLYQARJS-DVVUODLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylene-cyclohexanol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 [(1S,3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylene-cyclohexyl] (2S)-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的瞬态受体电位Melastatin 8（TRPM8）通道调制器

  摘要：

  测试了薄荷醇和立式醇的新型结构杂合体的文库，以了解每种衍生物与瞬态受体潜在亚家族褪黑素成员8（TRPM8）通道相互作用的能力。这项结构与活性之间的关系研究揭示了TRPM8离子通道的三种有效调节剂：一种新型激动剂（4），其EC 50值为11±1μM，一种拮抗剂（15），其IC 50值为2±1μM，以及最小化通道对薄荷醇的脱敏作用的变构调节剂（21）。薄荷醇的这些新颖的环外烯烃类似物均易于通过合成获得，并使用Ca 2+分析和电生理学进行了测试。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01222
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium hydrogencarbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 水 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.33h， 生成 (1S,3R,6S)-6-isopropyl-3-methyl-2-methylene-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的瞬态受体电位Melastatin 8（TRPM8）通道调制器

  摘要：

  测试了薄荷醇和立式醇的新型结构杂合体的文库，以了解每种衍生物与瞬态受体潜在亚家族褪黑素成员8（TRPM8）通道相互作用的能力。这项结构与活性之间的关系研究揭示了TRPM8离子通道的三种有效调节剂：一种新型激动剂（4），其EC 50值为11±1μM，一种拮抗剂（15），其IC 50值为2±1μM，以及最小化通道对薄荷醇的脱敏作用的变构调节剂（21）。薄荷醇的这些新颖的环外烯烃类似物均易于通过合成获得，并使用Ca 2+分析和电生理学进行了测试。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01222

文献信息

• Stereocontrolled Syntheses of (−)-Cubebol and (−)-10-Epicubebol Involving Intramolecular Cyclopropanation of α-Lithiated Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Saifullah Salik、David J. Fox

  DOI：10.1021/jo9022974

  日期：2010.4.2

  syntheses of 7-epicubebol (33) and (from (+)-menthone) of naturally occurring (−)-10-epicubebol (39), confirming the original structural assignment. Computational studies support the origin of the inversion as being rate-determining formylation of cis-enolate 27 from a mixture of rapidly interconverting enolates. In the synthesis of 7-epicubebol (33), allylic tertiary C−H insertion is observed as a significant

  （-）-薄荷酮（11）与LDA和HCO 2 CH 2 CF 3的甲酰化避免了在异丙基上的构型完整性的损失，从而获得了羟甲基薄荷酮12。锂2,2,6,6-四甲基哌啶诱导的衍生的不饱和末端环氧化物17（和氯代醇16）的分子内环丙烷化反应有效地生成了取代的三环[4.4.0.0 1,5 ] decan-4-ol 18，用于（-）-cubebol（1）的简明合成。相比之下，薄荷酮与NaOMe和HCO 2甲酰化过程中的异丙基转化通过类似的策略，Et导致了7-epicubebol（33）和（来自（+）-薄荷脑）天然存在的（-）-10-epicubebol（39）的合成，从而确认了原始的结构分配。计算研究支持反演的起源，因为它是由快速相互转化的烯醇混合物决定速率确定顺式-烯醇酸酯27的甲酰化的方法。在7-epicubebol（33）的合成中，在不饱和末端环氧化物22的分子内环丙烷化反应中，烯丙基叔CH的插入是一种重要的竞争反应。