α-methanesulfonyloxy-p-phenylacetophenone | 99114-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methanesulfonyloxy-p-phenylacetophenone
• 英文别名: [2-Oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl] methanesulfonate
• CAS: 99114-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄S
• 分子量: 290.34
• InChiKey: YIYSHCSJNSUWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  503.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methanesulfonyloxy-p-phenylacetophenone 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-methylthiofuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  由2-甲硫基-4,6-嘧啶二酮和双官能亲电试剂合成5-取代和5,6-二取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶

  摘要：

  开发了使用双功能亲电试剂和嘧啶衍生物合成5-取代或5,6-二取代的呋喃并[2,3- d ]嘧啶的两步方案。第一步是利用双官能亲电试剂对2-甲基硫代嘧啶-4，6-二酮进行O-烷基化，该双官能亲电试剂可通过溴化或氧化甲磺酰化方法从相应的酮中容易地获得。该反应以中等收率提供了6-（2-氧代乙氧基）嘧啶衍生物，并且在所提出的条件下仍不可避免的二-O-烷基化产物在目标化合物重结晶时容易除去。第二步是单O的分子内环化-在硅胶上烷基化嘧啶，以中等至良好的产率得到目标呋喃[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.017
• 作为产物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-methanesulfonyloxy-p-phenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  The oxidation of acetophenones to arylglyoxals with aqueous hydrobromic acid in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a004

文献信息

• α-MsO/TsO/Cl Ketones as Oxidized Alkyne Equivalents: Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed CH Activation for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Da-Gang Yu、Francisco de Azambuja、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310272

  日期：2014.3.3

  α‐Halo and pseudohalo ketones are used for the first time as C(sp3)‐based electrophiles in transition‐metal‐catalyzed CH activation and as oxidized alkyne equivalents in RhIII‐catalyzed redox‐neutral annulations to generate diverse N‐heterocycles. This transformation is efficient and scalable. Due to the mild reaction conditions, a variety of functional groups could be tolerated.

  α-卤代和假卤代酮首次在过渡金属催化的CH活化中用作基于C（sp 3）的亲电试剂，在Rh III催化的氧化还原-中性环化反应中用作氧化炔烃等价物，以生成多种N-杂环。这种转换是有效且可扩展的。由于反应条件温和，因此可以耐受各种官能团。
• Iodine-Mediated α-Sulfonyloxylation of Alkyl Aryl Ketones with Oxone® and Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Hiroki Kikui、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0032-1318199

  日期：——

  α-iodoketone and a subsequently formed α-iodosylketone. The latter reacts with the sulfonic acid to afford the α-sulfonyloxyketone product. Alkyl aryl ketones are converted into the corresponding α-sulfonyloxyketones, in moderate to excellent yields, via a novel procedure that utilizes Oxone®, p-toluenesulfonic acid or methanesulfonic acid and molecular iodine in a mixture of acetonitrile and 2,2,2-trifluoroethanol

  摘要 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。 烷基芳基酮转化成相应的α-sulfonyloxyketones，在中度至良好的产率，通过利用过硫酸氢钾的新颖过程®，p在乙腈和2,2,2-三氟乙醇的混合物对甲苯磺酸或甲磺酸和分子碘。发现产率取决于酮的性质。提出了一种机制，其中关键的中间体是α-碘酮和随后形成的α-碘基酮。后者与磺酸反应，得到α-磺酰氧基酮产物。
• FLOYD, M. B.;DU, M. T.;FABIO, P. F.;JACOB, L. A.;JOHNSON, B. D., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 25, 5022-5027
  作者：FLOYD, M. B.、DU, M. T.、FABIO, P. F.、JACOB, L. A.、JOHNSON, B. D.

  DOI：——

  日期：——