3-hydroxy-Δ^6,7-8,9-O-isopropylidene-1-oxa-spiro[4.5]decan-2-one | 934389-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-Δ^6,7-8,9-O-isopropylidene-1-oxa-spiro[4.5]decan-2-one
• 英文别名: (3aR,5S,7aS)-3'-hydroxy-2,2-dimethylspiro[4,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxole-5,5'-oxolane]-2'-one
• CAS: 934389-34-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: SGRGLJFBKCKVHN-JSXKVYAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-Δ^6,7-8,9-O-isopropylidene-1-oxa-spiro[4.5]decan-2-one 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,2R,4R,5R,7R)-3'-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,9-dimethylspiro[3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decane-5,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  全面合成木霉A和B的进展：恶嗪环部分的构建。

  摘要：

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062993x
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-8,9-O-isopropylidene-1-oxa-spiro[4.5]decan-2-one 在 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-hydroxy-Δ^6,7-8,9-O-isopropylidene-1-oxa-spiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  全面合成木霉A和B的进展：恶嗪环部分的构建。

  摘要：

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062993x