(1R,2S,5R)-1-((R)-1-methylallyl)menthol | 369651-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-1-((R)-1-methylallyl)menthol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-1-(1-methylallyl)menthol；Nokami alcohol；(1R,2S,5R)-1-[(2R)-but-3-en-2-yl]-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 369651-17-2
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: WCMAEEUFQIRPIB-YIYPIFLZSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 (1R,2S,5R)-1-((R)-1-methylallyl)menthol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到2-phenylhept-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  醛通过手性巴豆基供体的烯丙基转移反应进行醛的首个和高度对映选择性的丁酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011257f
• 作为产物：
  描述：

  crotyl phenyl sulfide 、 (-)-薄荷酮 在 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.75h， 以66%的产率得到(1R,2S,5R)-1-((R)-1-methylallyl)menthol
  参考文献：
  名称：

  向α-手性酮中高度非对映选择性地添加烯丙基噻吩并茂

  摘要：

  将烯丙基硫醚与钛茂（II）试剂Cp 2 Ti-1-丁烯进行脱硫钛化反应生成的烯丙基钛试剂加到α-手性酮中，生成具有高非对映选择性的带有三个相邻手性中心的叔均丙醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.085

文献信息

• Atom‐Economical Dimerization Strategy by the Rhodium‐Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Allenes: Protecting‐Group‐Free Synthesis of Clavosolide A and Late‐Stage Modification
  作者：Alexander M. Haydl、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201506618

  日期：2015.12.14

  important structural motif was developed as part of a concise and highly convergent synthesis of clavosolide A. This strategy features an atom‐economic “head‐to‐tail” dimerization by the stereoselective rhodium‐catalyzed addition of carboxylic acids to terminal allenes with the simultaneous construction of two new stereocenters. The excellent efficiency and selectivity with which the C2‐symmetric core

  天然来源的具有高度对称性的聚酮化合物，特别是作为基于大内酯的特殊产品类别的C 2-对称的乙交酯，通常具有广泛的生物活性。简洁且高度收敛的合成clavosolide A的一部分，开发了一种有效的途径来实现这一重要的结构基序。该策略的特征是，通过立体选择性铑催化的羧酸向末端加成羧酸，实现了原子经济的“从头到尾”二聚化。异戊二烯同时构建两个新的立体中心。C 2具有出色的效率和选择性考虑到经典二聚化条件下的结果，获得了对称的核心结构。此外，这种方法有助于后期修改，并提供对潜在的新引线结构的便捷访问。
• Stereoselective Synthesis of the Tetrahydropyran Core of Polycarvernoside A
  作者：Conor S. Barry、Nick Bushby、John R. Harding、Christine L. Willis

  DOI：10.1021/ol050840o

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A concise and stereoselective synthesis of the tetrasubstituted tetrahydropyran core of polycavernoside A was achieved in 55% overall yield from 3-benzyloxypropanal. A stereoselective allyl transfer reaction was used in the synthesis of enol ether 18 followed by a TFA-mediated cyclization to create the three new asymmetric centers in the tetrahydropyran with complete stereocontrol in

  [反应：见正文]聚卡维诺糖苷A的四取代四氢吡喃核的简明和立体选择性合成以3-苄氧基丙醛的总收率为55％实现。在烯醇醚18的合成中使用立体选择性烯丙基转移反应，然后进行TFA介导的环化反应，在四氢吡喃中创建三个新的不对称中心，并在单锅法中实现完全的立体控制。
• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Iriomoteolide-2a
  作者：Keita Sakamoto、Akihiro Hakamata、Masashi Tsuda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/anie.201800507

  日期：2018.3.26

  iriomoteolide‐2a, a cytotoxic marine macrolide natural product with an unusual 23‐membered macrolactone skeleton, have been accomplished for the first time. The synthesis of the correct structure involves an asymmetric epoxidation/diepoxide cyclization cascade for the construction of the bis(tetrahydrofuran) moiety, a Suzuki–Miyaura coupling for the fragment assembly, and a ring‐closing metathesis for

  首次完成了拟合成和正确结构的iriomoteolide-2a（具有异常的23元大内酯骨架的细胞毒性海洋大环内酯天然产物）的总合成。正确结构的合成涉及用于构建双（四氢呋喃）部分的不对称环氧化/二环氧环化级联，用于片段组装的Suzuki-Miyaura偶联以及用于封闭大环骨架的闭环易位。此外，对iriomoteolide-2a的原始立体化学分配进行了修改。
• Total Synthesis, Stereochemical Revision, and Biological Assessment of Iriomoteolide‐2a
  作者：Keita Sakamoto、Akihiro Hakamata、Arihiro Iwasaki、Kiyotake Suenaga、Masashi Tsuda、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1002/chem.201900813

  日期：2019.6.26

  reported in detail. Total synthesis of the proposed structure 1 of iriomoteolide‐2a featured a late‐stage convergent assembly of three components by a Suzuki–Miyaura coupling, an esterification, and a ring‐closing metathesis. However, the NMR data of synthetic 1 were not identical to those of the natural product. Careful analysis of the NMR data of the authentic material and synthesis/NMR analysis of appropriately

  Iriomoteolide-2a是一种海洋大环内酯代谢物，从底栖的鞭毛藻Amphidinium sp。的培养液中分离出来。HYA024菌株。据报道，这种天然存在的物质显示出对人类癌细胞HeLa和DG-75的显着细胞毒性活性，以及​​对鼠白血病P388细胞系的体内抗肿瘤活性。在此，详细报道了iriomoteolide-2a的总合成，立体化学修饰和生物学评估。拟议的iriomoteolide-2a结构1的总合成通过Suzuki-Miyaura偶联，酯化和开环易位，将三个组分的晚期会聚组装为特征。但是，合成1的NMR数据与天然产品不同。仔细分析真实材料的NMR数据以及适当设计的模型化合物的合成/ NMR分析，导致考虑使用四种可能的立体异构体2 – 5作为正确结构的候选物。因此，总的合成2 - 5通过取会聚策略的优点，以及合成的NMR谱的比较来实现2 - 5与天然产物的导致这样的结论：5显示了ir
• Highly Enantioselective Alk-2-enylation of Aldehydes through an Allyl-Transfer Reaction
  作者：Junzo Nokami、Kenta Nomiyama、Seiji Matsuda、Nobuyuki Imai、Kazuhide Kataoka

  DOI：10.1002/anie.200390327

  日期：2003.3.17