(2R)-(+)-3-acetoxy-2-(4-isobutylphenyl)-1-propanol | 194606-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-(+)-3-acetoxy-2-(4-isobutylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: [(2R)-3-hydroxy-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propyl] acetate
• CAS: 194606-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: WJZOUWJFOIWFIJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(+)-3-acetoxy-2-(4-isobutylphenyl)-1-propanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-2-(4-isobutylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1
• 作为产物：
  描述：

  异丁基苯 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 Barluenga reagent 、 三氟甲磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lipase 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (2R)-(+)-3-acetoxy-2-(4-isobutylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated asymmetric construction of 2-arylpropionic acids: enantiocontrolled syntheses of S-naproxen and S-ibuprofen

  摘要：

  A general and enantiocontrolled synthetic route to 2-arylpropionic acids, represented by non-steroidal anti-inflammatory drugs S-naproxen 1a and S-ibuprofen 1b, has been developed by employing the lipase-mediated asymmetric acetylation of prochiral 2-aryl-1,3-propanediol 3, which has been derived via a Heck reaction, as the key step. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00237-1