(1S)-1-[(1R,2S,6R)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-nitroethan-1-ol | 935264-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(1R,2S,6R)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-nitroethan-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(1R,2S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-nitroethanol
• CAS: 935264-98-5
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₆Si
• 分子量: 451.635
• InChiKey: BCMBHTIPWPMEOH-YUMYIRISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R,2S,6R)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-nitroethan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (2S)-2-[(1S,2S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-methoxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺U的全合成和正确的绝对构型

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮分18步完成先前提出的malyngamide U（1）结构的对映选择性合成。关键步骤涉及（S）-（+）-香芹酮的羟甲基化和醛（+）- 5的不对称亨利反应，以及与酸3的缩合。合成化合物1的1 H和13 C NMR数据与报道的麦芽酰胺U的数据不一致。因此，化合物1的C-2'差向异构体是通过相似的反应序列合成的。而C-2'差向异构体的NMR数据23与所报道的产品完全一致，具体旋转数据的差异表明，麦芽酰胺U的正确结构应为结构2，其中胺部分的绝对构型与化合物23中的对映体相同。然后，通过（R）-（-）-香芹酮的类似合成，确认了修饰的麦芽酰胺U（2）的正确绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo061456n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 锌 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 copper diacetate 、 草酰氯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 (-)-2,2'-isopropylidenebis(indano-2-oxazoline) 、 sodium acetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 459.0h， 生成 (1S)-1-[(1R,2S,6R)-6-(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylcyclohex-3-en-1-yl]-2-nitroethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺U的全合成和正确的绝对构型

  摘要：

  从（S）-（+）-香芹酮分18步完成先前提出的malyngamide U（1）结构的对映选择性合成。关键步骤涉及（S）-（+）-香芹酮的羟甲基化和醛（+）- 5的不对称亨利反应，以及与酸3的缩合。合成化合物1的1 H和13 C NMR数据与报道的麦芽酰胺U的数据不一致。因此，化合物1的C-2'差向异构体是通过相似的反应序列合成的。而C-2'差向异构体的NMR数据23与所报道的产品完全一致，具体旋转数据的差异表明，麦芽酰胺U的正确结构应为结构2，其中胺部分的绝对构型与化合物23中的对映体相同。然后，通过（R）-（-）-香芹酮的类似合成，确认了修饰的麦芽酰胺U（2）的正确绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo061456n