4-羟基戊烷-2-酮 | 4161-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基戊烷-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2-pentanone；acetylacetone
• CAS: 4161-60-8
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: PCYZZYAEGNVNMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  2.5°C (estimate)
• 沸点：
  177°C
• 密度：
  1.0071
• LogP：
  -0.385 (est)
• 保留指数：
  818;822;849.4
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基戊烷-2-酮 在 sodium amalgam 、 二氧化碳 、 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 二溴戊烷
  参考文献：
  名称：

  Poray-Coschitz, Chemisches Zentralblatt, 1904, vol. 75, # I, p. 1327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2,4-戊二醇 在 氯仿 、 碘 作用下， 生成 4-羟基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  醇274宪法（δ -甲基- Δ δ -戊烯β醇）预先解决，描述为αγγ -trimethylallyl醇

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9380001452

文献信息

• Silica–Dendrimer Core–Shell Microspheres with Encapsulated Ultrasmall Palladium Nanoparticles: Efficient and Easily Recyclable Heterogeneous Nanocatalysts
  作者：Ankush V. Biradar、Archana A. Biradar、Tewodros Asefa

  DOI：10.1021/la203066d

  日期：2011.12.6

  We report the synthesis, characterization, and catalytic properties of novel monodisperse SiO2@Pd-PAMAM core–shell microspheres containing SiO2 microsphere cores and PAMAM dendrimer-encapsulated Pd nanoparticle (Pd-PAMAM) shells. First, SiO2 microspheres, which were prepared by the Stöber method, were functionalized with vinyl groups by grafting their surfaces with vinyltriethoxysilane (VTS). The vinyl

  我们报道了新型的单分散SiO 2 @ Pd-PAMAM核-壳微球的合成，表征和催化性能，其中SiO 2 @ Pd-PAMAM核-壳微球包含SiO 2微球核和PAMAM树枝状聚合物包裹的Pd纳米粒子（Pd-PAMAM）壳。首先，将通过Stöber方法制得的SiO 2微球通过乙烯基三乙氧基硅烷（VTS）接枝其表面而被乙烯基官能化。然后将乙烯基基团通过使用转化为环氧化物米氯过氧苯甲酸。用胺封端的G4聚（酰胺基胺）（PAMAM）树状聚合物处理后，SiO 2负载的环氧化物发生开环反应，得到SiO 2@PAMAM核-壳微球。通过使Pd（II）离子与树枝状聚合物核心中的胺基络合，然后用NaBH 4将其还原为Pd（0），来合成SiO 2负载的PAMAM树状聚合物核心中的Pd纳米粒子。这产生了SiO 2 @ Pd-PAMAM核-壳微球。通过跟踪FTIR光谱，元素分析和热重曲线上的重量损失，可以监测材料中不同
• Water-Soluble Gold-N-Heterocyclic Carbene Complexes for the Catalytic Homogeneous Acid- and Silver-Free Hydration of Hydrophilic Alkynes
  作者：Houssein Ibrahim、Pierre de Frémont、Pierre Braunstein、Vincent Théry、Lionel Nauton、Federico Cisnetti、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/adsc.201500729

  日期：2015.12.14

  Water-soluble gold(III/I) N-heterocylic carbene complexes behave as efficient catalysts for the hydration of terminal alkynes in neat water. The transformation proceeds in the absence of Brønsted acids or halide scavengers and is suitable for sensitive substrates. Kinetic profiles and DFT studies provide a clear picture of intermediates present during catalysis.

  水溶性金（III / I）N-杂环卡宾配合物可作为纯净水中末端炔烃水合的有效催化剂。在不存在布朗斯台德酸或卤化物清除剂的情况下进行转化，适用于敏感底物。动力学曲线和DFT研究提供了催化过程中存在的中间体的清晰图片。
• A new acylation catalyst
  作者：Saeed Ahmad、Javed Iqbal

  DOI：10.1039/c39870000114

  日期：——

  Cobalt(II) chloride catalyses the acylation of alcohols and amines with anhydrides in excellent yields.

  氯化钴（II）以优异的产率催化醇和胺与酸酐的酰化反应。
• Tsuji–Wacker-Type Oxidation beyond Methyl Ketones: Reacting Unprotected Carbohydrate-Based Terminal Olefins through the “Uemura System” to Hemiketals and α,β-Unsaturated Diketones
  作者：Patrik A. Runeberg、Patrik C. Eklund

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02134

  日期：2019.10.18

  Aerobic Pd(AcO)2/pyridine-catalyzed oxidation of unprotected carbohydrate-based terminal alkenes was studied. In accordance with previous reports, the initial reaction step gave methyl ketones. However, our substrates partially gave subsequent α,β-water elimination and alcohol oxidation to α,β-unsaturated 2,5-diketones. Upon increasing the pressure of O2, the reaction was shifted toward formation of

  研究了好氧的Pd（AcO）2 /吡啶催化的未保护的基于碳水化合物的末端烯烃的氧化。根据先前的报道，最初的反应步骤得到了甲基酮。然而，我们的底物部分地随后使α，β-水消除和醇氧化成α，β-不饱和的2，5-二酮。随着O 2压力的增加，反应转向形成α，β-环氧-2-酮。反应是立体选择性的，并放弃了定量转化。然而，由于产物混合物的复杂性，分离的产率明显较低。
• Oxidation of Diols and Ethers by NaBrO₃/NaHSO₃Reagent
  作者：Satoshi Sakaguchi、Daisuke Kikuchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.70.2561

  日期：1997.10

  NaBrO3 combined with NaHSO3 was found to be an excellent oxidizing reagent of alcohols, diols, and ethers under mild conditions. A variety of aliphatic and cyclic diols were selectively oxidized with satisfactory yields to the corresponding hydroxy ketones and/or diketones, which are difficult to selectively prepare due to a concomitant formation of cleaved products. For example, 2-hydroxycyclohexanone and 1,2-cyclohexanedione were selectively formed by allowing 1,2-cyclohexanediol to react with NaBrO3/NaHSO3 reagent in a selected solvent. On the other hand, an alkyl ether, such as dioctyl ether, reacted with NaBrO3/NaHSO3 in water at room temperature to give octyl octanoate in 82% yield. The same oxidation at higher temperature (60 °C) produced the α-brominated ester, octyl 2-bromooctanoate, which is considered to be formed through an alkenyl alkyl ether as the intermediate. The treatment of 1-ethoxy-1-heptene with NaBrO3/NaHSO3 afforded ethyl 2-bromoheptanoate and 2-bromoheptanoic acid as the major products.

  NaBrO3与NaHSO3组合被发现是一种在温和条件下对醇、二醇和醚类具有优异氧化能力的试剂。多种脂肪族和环状二醇被选择性地氧化为相应的羟基酮和/或二酮，产率令人满意，这些产物由于伴随生成断裂产物而难以选择性制备。例如，通过在选定溶剂中使1,2-环己二醇与NaBrO3/NaHSO3试剂反应，选择性地生成了2-羟基环己酮和1,2-环己二酮。另一方面，在室温下，二辛醚在水中的NaBrO3/NaHSO3反应以82%的产率得到了辛基辛酸酯。同样的氧化反应在较高温度（60°C）下产生了α-溴代酯，即辛基2-溴辛酸酯，这被认为是通过烯基烷基醚作为中间体形成的。使用NaBrO3/NaHSO3处理1-乙氧基-1-庚烯，主要产物是乙基2-溴庚酸酯和2-溴庚酸。

表征谱图