(-)-(4R)-4-羟基戊烷-2-酮 | 63315-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (-)-(4R)-4-羟基戊烷-2-酮
• 英文名称: (-)-(4R)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (4S)-(-)-4-hydroxypentan-2-one；(4R)-4-hydroxy-2-pentanone；(R)-4-hydroxy-2-pentanone；(R)-4-hydroxypentan-2-one；(4R)-4-hydroxypentan-2-one
• CAS: 63315-69-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: PCYZZYAEGNVNMH-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-60 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R)-4-羟基戊烷-2-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-4-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含光学活性碲的双萘的合成及其在α，β-不饱和酮的不对称1,4-加成反应中的应用

  摘要：

  已经制备了两种新型的以光学活性形式存在的含碲的双萘并用作α，β-不饱和酮与槟榔铝酸铝的不对称1，4-加成反应中的手性诱导剂。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80056-7
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基戊烷-2-酮 生成 (-)-(4R)-4-羟基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体异构风味化合物。LXIII。4-羟基戊二-2-酮对映异构体-结构与性能

  摘要：

  由外消旋的4-羟基戊烷-2-酮和（S）-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酸氯生成相应的非对映体酯，随后通过液相色谱分离并水解，得到4-羟基戊烷-2-的纯对映异构体。一。报道了非对映体酯的X射线晶体结构以及纯的1，3-酮醇对映体的气味印象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80172-x

文献信息

• <i>Escherichia coli</i>/ADH-A: An All-Inclusive Catalyst for the Selective Biooxidation and Deracemisation of Secondary Alcohols
  作者：Caroline E. Paul、Iván Lavandera、Vicente Gotor-Fernández、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/cctc.201300409

  日期：2013.12

  the synthesis of the highly valuable raspberry ketone. Moreover, a biocatalytic concurrent process was developed with the resting cells of E. coli/ADH‐A, ADH from Lactobacillus brevis, and glucose dehydrogenase for the deracemisation of various secondary alcohols, which afforded the desired enantiopure alcohols in more than 99 % ee starting from the racemic mixture. The reaction time of deracemisation

  大肠杆菌细胞中存在的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸再生系统被用于利用红球菌DSM 44541（E. coli / ADH-A）中过量表达的醇脱氢酶对仲醇进行氧化和脱硫。因此，各种外消旋醇被冻干或静止的大肠杆菌/ ADH-A细胞选择性氧化，而无需外部辅因子或共底物。将这些底物添加到缓冲液中的E. coli / ADH-A细胞中，可得到相应的酮和剩余的对映体富集的（R）-醇。这种方法被用于一个的去对称观-二醇和高价值的覆盆子酮的合成。此外，生物催化并发进程用的静息细胞开发大肠杆菌/ ADH-A，从ADH短乳杆菌，和关于各种仲醇的deracemisation，得到在99％以上所需的对映纯的醇葡萄糖脱氢酶EE起始外消旋混合物。1-苯乙醇脱氨的反应时间估计少于30分钟。还实现了（S）-1-苯乙醇向其纯净的（R）-对映异构体的立体转化，这为化学Mitsunobu转化反应提供了生物催化的替代方法。
• Catalytic asymmetric synthesis of β-hydroxy ketones by palladium-catalyzed asymmetric 1,4-disilylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Yonetatsu Matsumoto、Tamio Hayashi、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80758-4

  日期：1994.1

  1,4-Disilylation of β,β-unsaturated ketones with 1,1-dichloro-l-phenyl-2,2,2-trimethyldisilane proceeded in the presence of phosphine-palladium catalysts in benzene. High enantio-selectivity (up to 92%) was observed in the disilylation with dichloro[(R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl]palladium(II) as a catalyst (0.5 mol %). The disilylation products, 1-(trimethyisilyloxy)-3-(dichlorophenylsilyl)propenes

  在苯存在膦-钯催化剂的情况下，将β，β-不饱和酮与1,1-二氯-1-苯基-2,2,2-三甲基乙硅烷进行1,4-二甲化。使用二氯[（R）-2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘]钯（II）（0.5 mol％ ）。容易将二甲硅烷基化产物1-（三甲基甲硅烷基氧基）-3-（二氯苯基甲硅烷基）丙烯转化为旋光性的α-未取代或抗α-取代的β-（苯基二甲基甲硅烷基）酮，其氧化反应生成相应的旋光性β-羟基酮高产。
• A new NAD-dependent alcohol dehydrogenase with opposite facial selectivity useful for asymmetric reduction and cofactor regeneration
  作者：Gwo-Jenn Shen、Yi-Fong Wang、Curt Bradshaw、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1039/c39900000677

  日期：——

  A new NAD-dependent alcohol dehydrogenase isolated from a Pseudomonas species catalysed the reduction of many acyclic ketones to optically active alcohols with very high enantioselectivity (90 to >98% enantiomeric excess); the stereochemical course of the reduction was determined to be the transfer of the pro-(R) hydrogen from NADH to the Si face of the carbonyl group, a process different from that

  从假单胞菌属物种分离出的一种新的NAD依赖性醇脱氢酶催化许多无环酮还原为旋光醇，其对映体选择性非常高（对映体过量90％至> 98％）；还原的立体化学过程被确定为所述的转移亲- （[R ）氢从NADH至硅的羰基，由一个进程不同为其他已知的醇脱氢酶的面。
• Reductive biotransformation of carbonyl compounds—application of fungus, Geotrichum sp. G38 in organic synthesis
  作者：Gu Jian-Xin、Li Zu-Yi、Lin Guo-Qiang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87947-3

  日期：1993.6

  The microbial transformation of 2- and 3-oxo esters and diketones with Geotrichum sp. G38 and its application to the syntheses of the key intermediates of several bioactive compounds such as (R)-denopamine 8, (R)-fluoxetine 11 and (2S, 3R)-sitophilate 14 were described.

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。
• Highly efficient enantio-differentiating hydrogenation over an ultrasonicated raney nickel catalyst modified with tartaric acid
  作者：Akira Tai、Tadasi Kikukawa、Takashi Sugimura、Yosihisa Inoue、Tsutomu Osawa、Satoshi Fujii

  DOI：10.1039/c39910000795

  日期：——

  A tartaric acid–NaBr-modified Raney nickel catalyst prepared from ultrasonicated Raney nickel showed excellent enantio-differentiating and hydrogenating activity in the hydrogenation of a series of 3-oxoalkanoate and 1,3-diketones.

  一种由超声处理后的雷尼镍制备的酒石酸-溴化钠修饰的雷尼镍催化剂，在3-氧代烷酸和1,3-二酮的一系列氢化反应中表现出优异的立体选择性和氢化活性。