dimethyl (1S,6S,8aS)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate | 106540-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl (1S,6S,8aS)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 106540-44-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: PTUFWHCHSDDIQJ-GDZNZVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1S,6S,8aS)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl (1S,4aS,6S,8aR)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (6S,8aR)-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-1,2-naphthalenedicarboxylate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到dimethyl (1S,6S,8aS)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-6-hydroxy-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食药芝麻素多酚的两种对映体的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮作为单一手性来源开始，合成了多哥体的天然和非天然对映体，一种drimane家族的昆虫拒食倍半萜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87428-7