ginkgolide K | 153355-70-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ginkgolide K
• 英文别名: (1S,3R,6R,7S,8S,10R,11R,12R,13R)-8-tert-butyl-6,12-dihydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadec-16-ene-5,15,18-trione
• CAS: 153355-70-5
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉
• 分子量: 406.389
• InChiKey: MGXAKXRVQRODDX-HHFBYKFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：10mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性

Ginkgolide K，可从Ginkgo biloba 中分离得到，可通过AMPK/mTOR/ULK1信号通路诱导保护性自噬 (autophagy)。Ginkgolide K具有神经保护活性。

化学性质 

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于银杏叶Ginkgo biloba L.。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ginkgolide K 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以98%的产率得到1,10-Dihydroxy-14-epiginkgolid
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ruemmler, Matthias; Schick, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 1023 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-10-hydroxy-3,14-didehydroginkgolid 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到ginkgolide K
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Ruemmler, Matthias; Schick, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 1023 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 银杏内酯K衍生物及其制备方法和用途
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN104892628B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明公开了式Ⅰ所示的银杏内酯K衍生物及其制备方法和用途。本发明通过对银杏内酯K进行结构修饰，得到了水溶性更好、活性更高的银杏内酯K衍生物，可用于心脑血管疾病的防治。同时，本发明的银杏内酯K衍生物制备工艺简便，适合于工业化生产。
• 一种银杏内酯K的制备方法
  申请人：成都百裕制药股份有限公司

  公开号：CN105001231B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种银杏内酯K的制备方法，包括以下步骤：(1)将银杏内酯B溶于有机溶剂，得溶液；(2)向步骤(1)所得溶液中加入氟化剂进行脱水反应，经分离纯化得到银杏内酯K。本发明银杏内酯K的制备方法操作简单、同时具有较高的收率和纯度，便于工业化放大生产。
• An efficient etherification of Ginkgol biloba extracts with fewer side effects in a micro-flow system
  作者：Yin-Lin Qin、Wei He、Mei Su、Zheng Fang、Ping-Kai Ouyang、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.03.040

  日期：2016.10

  In this study, etherification of ginkgolide B and dimethylaminoethyl chloride hydrochloride was investigated as a model reaction in a micro-flow system (MFS), providing the resulting ethers in high yield with fewer side effects. Meanwhile, this novel process in MFS worked well for other ginkgolides from Ginkgol biloba and halides, giving moderate yields. (C) 2016 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• A Concise Synthesis of Ginkgolide M, a Minor Component of a Terpene Trilactone Fraction from <i>Ginkgo </i><i>b</i><i>iloba</i> Roots
  作者：Sergei Bolshakov、Sergei V. Dzyuba、John Decatur、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/np050403i

  日期：2006.3.1

  Ginkgolide M (GM), which is found only in the roots of the Ginkgo biloba tree and is an inhibitor of ligand-operated ion channels in the central nervous system, has been prepared in three steps from 10-benzylginkgolide C, an intermediate generated during the isolation and separation of ginkgolides from Ginkgo biloba leaf extract. The described synthetic sequence can be applied to access GM derivatives for biological studies.