Z-1-iodo-3-hexadecene | 332095-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: Z-1-iodo-3-hexadecene
• 英文别名: (Z)-1-iodohexadec-3-ene
• CAS: 332095-57-5
• 化学式: C₁₆H₃₁I
• 分子量: 350.327
• InChiKey: JLXUSLXDIKJRPE-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1-iodo-3-hexadecene 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5S)-Z,Z-4-(3,7-eicosadienyl)-5-(10-iododecyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j
• 作为产物：
  描述：

  Δ3-hexadecenol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到Z-1-iodo-3-hexadecene
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Alkylation of Tertiary Carbon via Directing-Group-Mediated C(sp³)–H Activation: Synthesis of Chiral 1,1,2-Trialkyl Substituted Cyclopropanes
  作者：Naoyuki Hoshiya、Kei Takenaka、Satoshi Shuto、Jun’ichi Uenishi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03229

  日期：2016.1.4

  A Pd(OAc)2-catalyzed alkylation reaction of the tertiary carbon of chiral cyclopropane substrates with alkyl iodides and bromides via C(sp3)–H activation has been developed. This is an elusive example of a C–H activation-mediated alkylation of tertiary carbon to effectively construct a quaternary carbon center. The alkylation proceeded with various alkyl halides, including those of functional groups

  通过C（sp 3）–H活化，已开发出Pd（OAc）2催化的手性环丙烷底物叔碳与烷基碘和溴化物的烷基化反应。这是C–H活化介导的叔碳烷基化以有效构建季碳中心的一个难以捉摸的例子。烷基化用各种卤代烷进行，包括官能团的卤代烷，以提供各种具有药用化学重要性的手性顺式和反式-1,1,2，-三烷基取代的环丙烷。