[(3R)-1-[(2R,3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-(triethylsilyloxymethyl)-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxy-triethylsilane | 189105-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R)-1-[(2R,3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-(triethylsilyloxymethyl)-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 189105-31-5
• 化学式: C₅₀H₈₆O₉Si₄
• 分子量: 943.569
• InChiKey: OKTZNNVIYNLVDL-BKLLERQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.57
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-1-[(2R,3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-(triethylsilyloxymethyl)-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxy-triethylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 {(1R,4S,5R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-hexa-1,5-diynyl]-1,5-bis-triethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore: Advanced Models and Their Chemical Behavior

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of the appropriately functionalized ent-8,9-epoxybicyclo-[7.3.0]dodecadienediyne core 14 of kedarcidin chromophore 1 was achieved.

  DOI：

  10.1055/s-1997-780
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-acetoxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 水合锰 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(3R)-1-[(2R,3aR,6S,6aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-(triethylsilyloxymethyl)-6,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-triethylsilylhexa-1,5-diyn-3-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Kedarcidin Chromophore: Advanced Models and Their Chemical Behavior

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of the appropriately functionalized ent-8,9-epoxybicyclo-[7.3.0]dodecadienediyne core 14 of kedarcidin chromophore 1 was achieved.

  DOI：

  10.1055/s-1997-780