9-(3-O-benzoyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine | 1360874-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-O-benzoyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine
• CAS: 1360874-48-1
• 化学式: C₂₃H₂₈Cl₂N₄O₄Si
• 分子量: 523.491
• InChiKey: MKOAPQZKRDVHDW-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-O-benzoyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine 在 ¹⁵N-ammonium chloride 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,5R)-5-(6-(amino-15N)-2-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-(3-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 咪唑 、 二氯乙酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 三氯化锑 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 9-(3-O-benzoyl-5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,6-dichloropurine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of [6-15N]-Cladribine Using Ribonucleoside as a Starting Material

  摘要：

  We have synthesized two types of [6-N-15]-deoxyadenosine analogs: [6-N-15]-2'-deoxyadenosine (1) and [6-N-15]-2-chloro-2'-deoxyadenosine ([6-N-15]-cladribine, 2), which utilized the readily available ribonucleosides inosine and guanosine, respectively, via 3'-benzoyl-5'-trityl- (or teri-butyldimethylsilyl)-substituted intermediates (6, 15).

  DOI：

  10.3987/com-11-12382