2-iodo-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)indole | 809274-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-iodo-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)indole
• 英文别名: 1h-Indole,2-iodo-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 809274-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₁IN₂O₂
• 分子量: 378.169
• InChiKey: HWPKJGUOXCZHCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)indole 在 三氯化铁 、 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到1-(4-aminophenyl)-2-iodo-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 正丁基锂 、 二氧化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-iodo-3-methyl-1-(4-nitrophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry

  摘要：

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.

  DOI：

  10.1021/jo048788h