trimethyl 4-methoxy-5-nitro-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate | 89882-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trimethyl 4-methoxy-5-nitro-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl 4-methoxy-5-nitro-1H-pyrrolo<2,3-f>quinoline-2,7,9-tricarboxylate
• CAS: 89882-64-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₉
• 分子量: 417.332
• InChiKey: DGAPMRFKXBKPEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  644.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  159.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl 4-methoxy-5-nitro-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到trimethyl 5-amino-4-methoxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 在 硝酸铵 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 xylene 为溶剂， 反应 93.25h， 生成 trimethyl 4-methoxy-5-nitro-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  细菌辅酶methoxatin的合成

  摘要：

  描述了细菌辅酶methoxatin（1）（4,5-二氢-4，5-dioxo-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-2,7,9-三羧酸）的短总合成。该路线涉及将4-乙酰氨基-2-苯甲酰氧基苯甲醛（5b）分两步转化为6-氨基--2-酰胺基-4-苄氧基吲哚-2-羧酸酯（7b）（74％），然后是第三环的区域选择性环化反应（55％） ），然后用苯甲酰基叔丁基亚硝基氧进行脱苄基化和氧化，得到三环醌三酯（13）（甲氧沙丁三酯）（83％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87390-7

文献信息

• Synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin
  作者：A. Roderick MacKenzie、Christopher J. Moody、Charles W. Rees

  DOI：10.1039/c39830001372

  日期：——

  A short synthesis of the bacterial coenzyme methoxatin, based on the thermolysis of the azide (3) to give the indole (4) and the regioselective formation of the pyrroloquinoline (5), is described.

  描述了基于叠氮化物（3）的热解以生成吲哚（4）和吡咯并喹啉（5）的区域选择性形成的细菌辅酶methoxatin的简短合成。