2-Methylene-octadecanal | 852525-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Methylene-octadecanal
• 英文别名: 2-methylideneoctadecanal
• CAS: 852525-43-0
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: MKYDEDWTKMHMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-octadecanal 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 双氧水 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-3-Trimethylsilanyloxy-3-vinyl-nonadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Untenone A和Plakevulin A的对映选择性全合成

  摘要：

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.

  DOI：

  10.1055/s-2005-863742
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 四氢吡咯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 2-Methylene-octadecanal
  参考文献：
  名称：

  从头开始的无保护基的全合成（+）-尿嘧啶，（+）-庚烯内酯和（+）-3-十六烷基-5-甲基呋喃-2（5 H）-one †

  摘要：

  甲从头自由保护性基团的（+）的总合成- muricadienin，（+） - ancepsenolide和（+） - 3-十六基-5-甲基-2（5 ħ） -酮已经实现。闭环复分解是合成中的关键步骤。在（+）-尿嘧啶合成中，长链烷基通过sp–sp 3 Sonogashira型反应安装，然后进行顺式选择性Lindlar还原。7个步骤即可完成总合成，且总收率极高，达到43.5％。类似地，（+）-庚烯内酯和（+）-3-十六烷基-5-甲基呋喃-2（5 H）-one的合成分别分5个步骤完成，总产率分别为48％和68％。

  DOI：

  10.1039/c6ob01721e