(3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2,2-dimethylcyclohexan-1-one | 868553-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 868553-66-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: PHQAJNIYTISHSG-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2,2-dimethylcyclohexan-1-one 在 偶氮二异丁腈 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2RS,7R,9S)-9-isopropyl-2,6,6-trimethyl-1-oxaspiro[4,5]dec-7-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Short New Route to the Chiral Spiro‐Tetrahydrofuran Subunit Common to Some Terpenoids

  摘要：

  Synthetic strategy based on a stereoselective iodoetherification reaction of a carvone-derived hydroxyalkene unit has been developed for the asymmetric synthesis of the key spiro-tetrahydrofuran subunit common to some naturally occurring terpenoids.

  DOI：

  10.1080/00397910500180295
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3R,5R)-3-hydroxy-5-isopropyl-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Short New Route to the Chiral Spiro‐Tetrahydrofuran Subunit Common to Some Terpenoids

  摘要：

  Synthetic strategy based on a stereoselective iodoetherification reaction of a carvone-derived hydroxyalkene unit has been developed for the asymmetric synthesis of the key spiro-tetrahydrofuran subunit common to some naturally occurring terpenoids.

  DOI：

  10.1080/00397910500180295