罗汉松-5,8(14),9(11),12-四烯-3-酮 | 53603-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 罗汉松-5,8(14),9(11),12-四烯-3-酮
• 英文名称: 3-oxopodocarpa-5,8,11,13-tetraene
• 英文别名: 5,6-Dehydro-podocarpatrienon-3；racem. Podocarpatetraen-(5,8,11,13)-on-(3)；2(1H)-Phenanthrenone, 3,4,4a,9-tetrahydro-1,1,4a-trimethyl-；1,1,4a-trimethyl-4,9-dihydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 53603-15-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: POIURCLGDUTVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗汉松-5,8(14),9(11),12-四烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (+/-)-podocarpa-2,8,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  意外的（32）中-Hydride Phyllocladane（= 13移位β -Kaurane）二萜类及有关三甲基取代二和三环化合物

  摘要：

  2的转化率α，3 α -dioxy取代phyllocladane衍生物为相应的3-酮前进以意想不到的方式：根据不同的反应条件下，相应的3- β -羟基取代的化合物形成几乎定量，或所需的酮可以直接隔离（请参见前一论文）。现在，通过研究合成的（±）-反式-萘烷型（trans -1,5,5-trimethylbicyclo [4.4。 0]癸烷）和（±）-十二烷型（反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,1,4a-三甲基菲）模型化合物25和35以及它们的D-标记的异构体25'和35'（方案6）。后者，得到相应的3- β -羟基（2 β -D） -衍生物38和39以及所述（2 β -D）-3-酮的一般类型的5B' （例如，36' ），从而证明一个超分子（C3）C（2）-氘化物移位。这个反应的机理似乎是这样3的一般特征α，4 α -dioxy取代1,5,5-三甲基二环[4.4.0]癸烷同源。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390044
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 、 碘甲烷 生成 罗汉松-5,8(14),9(11),12-四烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1632 - 1639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Delobelle,J.; Fetizon,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1632 - 1639
  作者：Delobelle,J.、Fetizon,M.

  DOI：——

  日期：——
• Nasipuri, Dhanonjoy; Banerjee, Satinath, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 11;12, p. 1038 - 1043
  作者：Nasipuri, Dhanonjoy、Banerjee, Satinath

  DOI：——

  日期：——
• An Unexpected (3→2)-Hydride Shift in Phyllocladane (=13-Kaurane) Diterpenoids and in Related Trimethyl-Substituted Bi- and Tricyclic Compounds
  作者：Ralph Müller、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.200390044

  日期：2003.2

  3α-dioxy-substituted phyllocladane derivatives into the corresponding 3-ketone proceeds in an unexpected manner: Depending on the reaction conditions, the corresponding 3β-hydroxy-substituted compound is formed almost quantitatively, or the desired ketone can be isolated directly (see preceding paper). The reaction mechanism is now disclosed to be a stereospecific C(3)C(2)-hydride shift by investigating

  2的转化率α，3 α -dioxy取代phyllocladane衍生物为相应的3-酮前进以意想不到的方式：根据不同的反应条件下，相应的3- β -羟基取代的化合物形成几乎定量，或所需的酮可以直接隔离（请参见前一论文）。现在，通过研究合成的（±）-反式-萘烷型（trans -1,5,5-trimethylbicyclo [4.4。 0]癸烷）和（±）-十二烷型（反式-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-1,1,4a-三甲基菲）模型化合物25和35以及它们的D-标记的异构体25'和35'（方案6）。后者，得到相应的3- β -羟基（2 β -D） -衍生物38和39以及所述（2 β -D）-3-酮的一般类型的5B' （例如，36' ），从而证明一个超分子（C3）C（2）-氘化物移位。这个反应的机理似乎是这样3的一般特征α，4 α -dioxy取代1,5,5-三甲基二环[4.4.0]癸烷同源。