(4RS,5S,6R,8R)-4-benzyloxy-6,8-methano-5,7,7-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine | 503433-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4RS,5S,6R,8R)-4-benzyloxy-6,8-methano-5,7,7-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine
• 英文别名: (1R,12S,13R)-12,14,14-trimethyl-8-phenylmethoxy-10-azatetracyclo[11.1.1.02,11.04,9]pentadeca-2(11),3,9-triene
• CAS: 503433-67-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO
• 分子量: 347.5
• InChiKey: IKHKVHPNUBNSKD-PRESOVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4RS,5S,6R,8R)-4-benzyloxy-6,8-methano-5,7,7-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 以95%的产率得到(4RS,5S,6R,8R)-6,8-methano-5,7,7-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260
• 作为产物：
  描述：

  (-)-异松蒎醇 在 chromium(VI) oxide 、 聚合甲醛 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (4RS,5S,6R,8R)-4-benzyloxy-6,8-methano-5,7,7-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的单萜合成手性​​ C2-对称 1,10-菲咯啉

  摘要：

  报道了一种制备手性 C 2 -对称 1,10-菲咯啉的简便方法，该手性骨架在杂环的 2,3-和 8,9-位上具有环烯缩合取代基形式的手性骨架。以 2-苄氧基环己酮为原料，根据基于方法的方法制备了四种衍生自 (-)-β-蒎烯、(+)-α-蒎烯、(-)-异松香酚和 (+)-樟脑的 1,10-菲咯啉在双迈克尔 - 氮杂环化 - 芳香化序列上。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36260