(5R)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol | 278799-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: (5R)-1-ethynyl-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 278799-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: CYYDSDIDECIOCI-JHJMLUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 silica gel 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(1S,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  来自R-香芹酮的1α，25-二羟基维生素D 3 A环前体的两种对映体的简单，对映体特异性方法†

  摘要：

  描述了一种简单直接的方法，从大量可得的R-香芹酮开始，同时对1α，25-二羟基维生素D 3的A环衍生物的对映体系列和相应的1α，3α衍生物进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00325-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 、 乙炔锂乙二胺配合物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R)-1-ethynyl-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来自R-香芹酮的1α，25-二羟基维生素D 3 A环前体的两种对映体的简单，对映体特异性方法†

  摘要：

  描述了一种简单直接的方法，从大量可得的R-香芹酮开始，同时对1α，25-二羟基维生素D 3的A环衍生物的对映体系列和相应的1α，3α衍生物进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00325-7

文献信息

• Neighboring Carbonyl Group Assisted Oxyacetoxylation of Propargylic Carboxylates with Retention of Chirality under Metal Free Condition
  作者：Tapas R. Pradhan、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1002/adsc.201900314

  日期：2019.8.5

  reaction proceeds through the intramolecular nucleophilic attack of the neighboring carbonyl group on an alkynyliodonium intermediate. The process is general with broad substrate scope and is amenable for application to a variety of propargyl carboxylates including those obtained from natural products. Insight into the mechanistic pathway by isotopic labelling (using H2O18 and D2O) and controlled experiments

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。
• Synthesis of new terpene derivatives via ruthenium catalysis: rearrangement of silylated enynes derived from terpenoids
  作者：Jérôme Le Nôtre、Ana Acosta Martinez、Pierre H Dixneuf、Christian Bruneau

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.073

  日期：2003.11

  Enyne rearrangement of silylated modified terpenoids has been used as the key step for the synthesis of new terpenes and terpenoids. The catalytic system generated in situ from [RuCl2(p-cymene]2, 1,3-bis(mesityl)imidazolinium chloride and cesium carbonate is able to perform the transformation of silylated 1,7-enynes into cyclic siloxanes. Selective cleavage of the silicon–carbon and silicon–oxygen

  甲硅烷基化的改性萜烯的烯炔重排已用作合成新萜烯和萜类化合物的关键步骤。从将[RuCl原位产生的催化系统2（p -cymene] 2，1,3-双（三甲苯基）咪唑啉鎓氯化物和碳酸铯能够执行甲硅烷基化1,7-烯炔转化为环状硅氧烷。选择性裂解已经通过简单的反应进行了硅碳键和硅氧键，通过正式添加C5单元来提供新的萜烯和萜类化合物。
• Modification of Terpenoid Derivatives with Ruthenium Catalysts Generated in situ
  作者：Jérôme Le Nôtre、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:22<3816::aid-ejoc3816>3.0.co;2-6

  日期：2002.11