(E)-1-(3,5-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(4'-methoxy-phenyl)ethene | 192710-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: (E)-1-(3,5-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(4'-methoxy-phenyl)ethene
• 英文别名: (E)-4'-methoxy-3,5-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)stilbene；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 192710-95-5
• 化学式: C₄₃H₅₀O₂₁
• 分子量: 902.857
• InChiKey: VHUTWGXJVHNUSY-OFUXZJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3,5-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(4'-methoxy-phenyl)ethene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-1-(3,5-di-(6-O-octanoyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(4'-methoxy-phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  烷基化白藜芦醇前体药物和代谢物可作为神经退行性疾病的潜在疗法

  摘要：

  白藜芦醇是一种天然存在的1,2-二苯乙烯，作为治疗几种神经退行性疾病的结果已显示出令人鼓舞的结果。然而，由于其低功效和生物利用度，其应用受到限制。在这里，我们设计和合成了烷基化白藜芦醇前药，结合结构修饰以改善抗氧化和抗炎特性，并制备前药以延长药物的生物利用度。为了进行比较，我们还研究了白藜芦醇前药和烷基化白藜芦醇衍生物。甲基化和丁基化的白藜芦醇衍生物在体外显示出最好的神经保护和抗炎活性。这些衍生物的葡糖基和葡糖基酰基前药对斑马鱼胚胎的毒性较低。在对戊四氮挑战的斑马鱼进行神经保护检查时，它们能够恢复神经元损害，但程度要低于白藜芦醇。然而，3- O-（6' - O-辛酰基）-β- d-吡喃葡萄糖苷白藜芦醇（化合物8）的AChE活性恢复超过100％，而白藜芦醇仅高达92％。在亨廷顿氏病的3-硝基丙酸小鼠模型中，白藜芦醇衍生物8通过改善运动活动并防止体重减轻，延缓了发病并降低了HD症状的严重程度。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.037
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄基)三苯基氯化膦 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (E)-1-(3,5-di-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)phenyl)-2-(4'-methoxy-phenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)

  摘要：

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00087-6