(+)-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 10034-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose；2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；2-deoxy-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；1,3,4-tri-O-acetyl-GlcNAc；2-acetylamino-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 10034-17-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: VMFNIHQAYQFWOI-KSTCHIGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 氨 、 碘 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Phosphoric acid (2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetylamino-6-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl ester (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetylamino-3,4,6-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fragment GlcNAc-α(1→p→6)-GlcNAc of the cell wall polymer of staphylococcus lactis having repeating N-acetyl-D-glucosamine phosphate units

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85450-7
• 作为产物：
  描述：

  A-D-氨基葡萄糖五乙酸盐 在 immobilized on octyl-agarose 、 磷脂酶B 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以78%的产率得到(+)-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用固定化的脂肪酶对乙酰基吡喃糖和吡喃糖苷进行区域选择性酶水解。带有自由仲C-4羟基的α-和β-D-吡喃葡萄糖乙酸酯的简单化学酶法合成。

  摘要：

  仅具有一个游离羟基的被保护的糖是合成大量糖衍生物的有用的结构单元。为了避免经典化学合成的问题，我们研究了不同的完全乙酰化的吡喃葡萄糖和糖吡喃糖苷的区域选择性酶水解。主要的挑战是仅在一个位置获得底物的水解，具有高区域选择性，同时还要避免进一步水解为部分乙酰化的糖。固定在辛基琼脂糖上的皱纹假丝酵母（CRL）和荧光假单胞菌（PFL）脂肪酶（EC 3.1.1.3）仅分别在6位和1位提供区域选择性水解。此外，为了获得带有游离仲C-4羟基的α-和β-保护的吡喃葡萄糖，已经开发了一种新的一锅化学酶法。例如，从1,2,3,4,6-戊五-O-乙酰基开始，可以以良好的总收率（70％）轻松合成1,2,3,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖-α-D-吡喃葡萄糖通过CRL催化的6位区域选择性酶水解，然后进行温度和pH控制的酰基迁移。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00113-1

文献信息

• Direct Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroazidation of Unactivated Olefins
  作者：Hongze Li、Shou-Jie Shen、Cheng-Liang Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1021/jacs.9b04381

  日期：2019.6.12

  hydroazidation method for unactivated olefins, which is promoted by a catalytic amount of bench-stable benziodoxole at ambient temperature. This method facilitates previously difficult, direct addition of hydrazoic acid across a wide variety of unactivated olefins in both complex molecules and unfunctionalized commodity chemicals. It conveniently fills a synthetic chemistry gap of existing olefin hydroazidation

  我们在此报告了一种用于未活化烯烃的直接分子间抗马尔科夫尼科夫加氢叠氮化方法，该方法在环境温度下由催化量的长期稳定的苯并恶醇促进。这种方法有助于在复杂分子和未官能化的商品化学品中跨各种未活化的烯烃直接添加重氮酸，这是以前困难的。它方便地填补了现有烯烃氢叠氮化程序的合成化学空白，从而为有机合成和化学生物学研究中的叠氮基标记提供了有价值的工具。
• Preparation of linear oligosaccharides by a simple monoprotective chemo-enzymatic approach
  作者：Marco Filice、Jose M. Palomo、Paolo Bonomi、Teodora Bavaro、Roberto Fernandez-Lafuente、Jose M. Guisan、Marco Terreni

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.026

  日期：2008.9

  acetylated glycosyl donor, the glycosylation reaction with these glycosyl acceptors leads to peracetylated oligosaccharides. These compounds can be directly used as intermediates for the synthesis of glycopeptides used as antitumoral vaccines and, at the end of the process, can be easily fully deprotected in only one step. Thus, these key building blocks have been successfully used in glycosylation reactions

  已经开发出一种在单糖合成中涉及乙酰酯作为独特保护基的单保护方法。从过乙酰化的单糖和糖开始，通过使用高效且选择性的化学酶促“一锅”策略（固定化脂肪酶催化的区域选择性水解，然后进行化学酰基转移），可以使用仅用乙酰酯保护的不同碳水化合物受体实现。如果结合使用乙酰化的糖基供体，则与这些糖基受体的糖基化反应导致过乙酰化的寡糖。这些化合物可直接用作合成用作抗肿瘤疫苗的糖肽的中间体，并且在该过程结束时，仅一步即可轻松将其完全脱保护。因此，这些关键的结构单元已成功用于糖基化反应中，可以有效地构建过乙酰化的二糖（例如生物学相关的乳糖胺），以克为单位。随后，与用作糖受体的3OH-四乙酰基-α-d-半乳糖进行糖基化反应，可以合成过乙酰化的乳-N-新-四糖抗原的N-三糖前体。将该策略扩展到3OH-二乙酰半乳糖，已经合成了与T肿瘤相关的碳水化合物抗原的一种过乙酰化的前体。
• Chemoenzymatic Synthesis of Glycoconjugates Mediated by Regioselective Enzymatic Hydrolysis of Acetylated 2-Amino Pyranose Derivatives
  作者：Changping Zheng、Teodora Bavaro、Sara Tengattini、Andrea Gualla Mascherpa、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang、Marco Terreni

  DOI：10.1002/ejoc.201900382

  日期：2019.6.16

  A chemoenzymatic approach, mediated by acetyl xylan esterase (AXE) from Bacillus pumilus and Candida rugosa lipase (CRL), permits the concise synthesis of neo‐glycoproteins and glycosphingolipids, respectively.

  一种化学酶方法，由短小芽孢杆菌的乙酰木聚糖酯酶（AXE）和皱纹念珠菌脂肪酶（CRL）介导，可以分别合成新糖蛋白和糖鞘脂。
• A Direct, Heavy Metal Free Synthesis of the ?-1,6-Linked GlcNAc Disaccharide
  作者：Lucy G. Weaver、Melissa Foster、Yogendra Singh、Paul L. Burn、Joanne T. Blanchfield

  DOI：10.1071/ch11055

  日期：——

  The major component of the matrix of many bacterial biofilms is a linear polymer of β-1,6-linked units of N-acetylglucosamine (polysaccharide intercellular adhesin or poly-N-acetyl-β-1,6-d-glucosamine). In order to facilitate synthetic vaccine construction we have developed a direct, inexpensive, and biologically compatible synthesis of the minimal building block of this polymer, a β-1,6-linked GlcNAc disaccharide, namely 6-O-[2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl]-2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose.

  许多细菌生物膜基质的主要成分是由β-1,6-连接的 N-乙酰葡糖胺单位组成的线性聚合物（多糖细胞间粘附素或聚 N-乙酰-β-1,6-d-葡糖胺）。为了促进合成疫苗的构建，我们开发了一种直接、廉价和生物兼容的方法来合成这种聚合物的最小结构单元--β-1,6-连接的 GlcNAc 二糖，即 6-O-[2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基]-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖。
• Synthesis of<i>cyclo</i>Sal-(Glycopyranosyl-6)-phosphates as Activated Sugar Phosphates
  作者：Johanna Huchting、Alexandra Ruthenbeck、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.201300852

  日期：2013.10

  The synthesis of cycloSal-masked glycopyranosyl phosphates demands suitably protected precursors. A highly regioselective strategy for the preparation of cycloSal-(1,2,3,4-tetra-O-acetylglycopyranosyl-6)-phosphates was developed. Intermediate introduction of the Fmoc-group allowed the isolation of the 1,2,3,4-tetra-O-acetyl glycopyranoses to be skipped, thus, no isomerization occurred. Glycopyranoses

  环盐掩蔽的吡喃糖基磷酸酯的合成需要适当保护的前体。开发了制备环Sal-(1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃糖基-6)-磷酸盐的高度区域选择性策略。Fmoc 基团的中间引入允许跳过 1,2,3,4-四-O-乙酰基吡喃糖的分离，因此没有发生异构化。吡喃糖首先转化为 6-O-TBDMS-1,2,3,4-四-O-乙酰基衍生物，然后在一锅反应中，甲硅烷基醚被裂解，得到 1,2,3,4 -四-O-乙酰基吡喃糖被Fmoc-氯化物捕获。在这种保护基的交换中，没有发生乙酰基迁移。6-O-Fmoc 保护的中间体在一锅反应中被选择性地转化为环盐掩蔽的吡喃糖基磷酸酯。最后，