2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranose | 10026-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranose；O¹,O³,O⁴-triacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-deoxy-α-D-glucopyranose；O¹,O³,O⁴-Triacetyl-2-acetylamino-O⁶-trityl-2-desoxy-α-D-glucopyranose；2-Acetylamino-1,3,4-tri-O-acetyl-6-O-triphenylmethyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose；2-Acetamino-1,3,4-tri-O-acetyl-2-desoxy-6-O-trityl-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-2-(trityloxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 10026-54-7；62205-58-7；74950-71-3；74950-77-9；112289-44-8；112289-47-1；122046-27-9
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₉
• 分子量: 589.642
• InChiKey: SDKBHKMVFPXAOA-ROQXEPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(+)-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于受控代谢工程的光释放聚糖前体的合成和哺乳动物细胞相容性

  摘要：

  向生物分子或聚糖添加糖是生物学中最丰富的生物分子修饰之一，因为它们使细胞能够适应不断变化的营养和压力条件。糖生物学领域尚未解决的挑战是研究具有化学控制的聚糖生物合成途径，尤其是在活细胞环境中。本研究的目的是创建具有受控释放特性的生物相容性聚糖前体。在这里，我们报告了 11 个“笼式”糖探针，它们在光照下释放聚糖生物合成前体分子。我们用探针靶向的特定糖途径调节N的添加-乙酰糖 GlcNAc、GalNAc 和唾液酸到细胞中的生物分子上，其中每一种都有可能改变涉及细胞形态、信号和行为的聚糖过程。我们假设我们的聚糖前体探针将保持生物学惰性，直到满足光引发的降解条件，从而避免包括新陈代谢和细胞毒性在内的生物活动。GlcNAc、GalNAc 和 ManNAc（唾液酸前体）糖的光笼类似物，我们称之为“光糖”，在最佳波长的光照下几分钟内释放。在研究过程中，我们描述了这些糖在各自降解条件下的细胞相容性，并发现了高度细胞相容的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116918
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰氨基葡萄糖 、 三苯基氯甲烷 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Non-mucin type synthetic compounds or its carrier conjugated compounds

  摘要：

  该发明的目的是制备稳定于酶的非黏液型合成化合物-载体偶联化合物，具有特异性反应能力，诱导癌症和HIV免疫反应。通式（1）的化合物，其中A代表OH或唾液酸及其衍生物，B代表OH或半乳糖及其衍生物；T代表氨基的保护基或H；M代表OH或H；X代表氧原子，-NH-或S（O）z（其中z为0、1或2）；Q为H或氧原子；V代表较低的烷基或H；W为直链或支链的0至5个碳原子的烷基基团；Z为直链或支链的1至5个碳原子的烷基基团；i、m和t为0或1；非黏液型合成化合物或其载体偶联化合物，其具有上述化合物作为抗原的核心结构。

  公开号：

  US20020107224A1

文献信息

• Glycomics for Drug Discovery: Metabolic Perturbation in Androgen-Independent Prostate Cancer Cells Induced by Unnatural Hexosamine Mimics
  作者：Shin-Ichiro Nishimura、Megumi Hato、Satoshi Hyugaji、Fei Feng、Maho Amano

  DOI：10.1002/anie.201108742

  日期：2012.4.2

  were synthesized, and their ability to inhibit cancer‐cell growth was investigated. The administration of these 4F‐GlcNAc derivatives to cells led to the unnatural sugar nucleotide 1. Furthermore, N‐glycan profiles of cells were determined by using a glycoblotting‐based enrichment analysis, which is suitable for high‐throughput screenings for drug discovery.

  抑制：Ñ与C4位置（氟原子乙酰氨基葡萄糖（GlcNAc的）衍生物2 - 4）的合成，并且它们抑制癌症细胞生长的能力进行了研究。对细胞施用这些4F-GlcNAc衍生物会导致非天然糖核苷酸1。此外，使用基于糖印迹的富集分析确定了细胞的N-聚糖谱，该分析适合用于药物发现的高通量筛选。
• Kuhn et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1713,1723
  作者：Kuhn et al.

  DOI：——

  日期：——
• 175. The ammonolysis of methyl 2 : 3-anhydro-<scp>D</scp>-furanosides. Part II. Methyl 2 : 3-anhydro-5-O-methyl-α- and -β-<scp>D</scp>-lyxofuranosides
  作者：J. M. Anderson、Elizabeth Percival

  DOI：10.1039/jr9560000819

  日期：——
• Timoshchuk, V. A.; Kulinkovich, L. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 4, p. 815 - 818
  作者：Timoshchuk, V. A.、Kulinkovich, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Anomeric equilibria in derivatives of amino sugars. Nuclear magnetic resonance studies on acetylated amino sugars and specifically deuterated analogs
  作者：Derek Horton、Jack B. Hughes、Jon S. Jewell、Kerstin D. Philips、William Nelson Turner

  DOI：10.1021/jo01279a048

  日期：1967.4