2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-deoxy-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose | 145251-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-deoxy-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-6)a-GlcNAc1Ac3Ac4Ac；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methoxy]-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 145251-17-8
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₈
• 分子量: 677.614
• InChiKey: FVLFZMFXXZTVSV-HFMYPRQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-deoxy-2-acetamido-1,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过简单的单保护性化学酶法制备线性低聚糖

  摘要：

  已经开发出一种在单糖合成中涉及乙酰酯作为独特保护基的单保护方法。从过乙酰化的单糖和糖开始，通过使用高效且选择性的化学酶促“一锅”策略（固定化脂肪酶催化的区域选择性水解，然后进行化学酰基转移），可以使用仅用乙酰酯保护的不同碳水化合物受体实现。如果结合使用乙酰化的糖基供体，则与这些糖基受体的糖基化反应导致过乙酰化的寡糖。这些化合物可直接用作合成用作抗肿瘤疫苗的糖肽的中间体，并且在该过程结束时，仅一步即可轻松将其完全脱保护。因此，这些关键的结构单元已成功用于糖基化反应中，可以有效地构建过乙酰化的二糖（例如生物学相关的乳糖胺），以克为单位。随后，与用作糖受体的3OH-四乙酰基-α-d-半乳糖进行糖基化反应，可以合成过乙酰化的乳-N-新-四糖抗原的N-三糖前体。将该策略扩展到3OH-二乙酰半乳糖，已经合成了与T肿瘤相关的碳水化合物抗原的一种过乙酰化的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.026