1-deoxy-1-hydroxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose | 561017-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-hydroxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allitol；[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 561017-53-6
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: PLEGFSYVJDAZJC-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-hydroxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-anhydro-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-5-C-hydroxymethyl-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  桥糖氨基酸的合成：构象锁定的δ和ε氨基酸的新进入

  摘要：

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  1-deoxy-1-diethylmethylsilyloxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-deoxy-1-hydroxymethyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过功能化 C-糖苷的顺序 α-N-Mitsunobu 缩合反应的新型反向链修饰寡肽

  摘要：

  描述了通过连续 α-N-Mitsunobu 缩合反应在 C-糖苷上与氨基酸衍生的硝基苯磺酰胺合成新型反链修饰寡肽。强...

  DOI：

  10.1246/cl.2004.468

文献信息

• Novel Reversed Chain Modified Oligopeptides via Sequential α-<i>N</i>-Mitsunobu Condensation of a Functionalized C-glycoside
  作者：John J. Turner、Friso D. Sikkema、Kees Erkelens、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Mark Overhand

  DOI：10.1246/cl.2004.468

  日期：2004.4

  The synthesis of a novel reversed chain modified oligopeptide via sequential α-N-Mitsunobu condensation reactions on a C-glycoside with amino acid derived nitrobenzenesulfonamides is described. Str...

  描述了通过连续 α-N-Mitsunobu 缩合反应在 C-糖苷上与氨基酸衍生的硝基苯磺酰胺合成新型反链修饰寡肽。强...
• Synthesis of bridged sugar amino acids: a new entry into conformationally locked δ- and ε-amino acids
  作者：Renate M van Well、Marlies E.A Meijer、Herman S Overkleeft、Jacques H van Boom、Gijsbert A van der Marel、Mark Overhand

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00288-6

  日期：2003.3

  The synthesis of three methylene bridged sugar amino acids is described. Key transformations in the synthetic strategy are a CO-insertion on fully protected ribose, an aldol condensation with formaldehyde and an oxetane forming cyclisation step. A novel Leu-enkephalin analogue containing the δ-SAA 1 was prepared using standard solution phase peptide chemistry.

  描述了三个亚甲基桥糖氨基酸的合成。合成策略的关键转变是在完全保护的核糖上共插入CO，醛与醛醇缩合以及形成环化步骤的氧杂环丁烷。含有δ-SAA一种新颖Leu-脑啡肽类似物1使用标准溶液相肽化学制备。
• Synthesis and Binding Affinity of Homologated Adenosine Analogues as A₃Adenosine Receptor Ligands
  作者：Hyuk-Woo Lee、Won-Jun Choi、Kenneth A. Jacobson、Lak-Shin Jeong

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.5.1620

  日期：2011.5.20

  Homologated analogues 3a and 3b of potent and selective A3 adenosine receptor ligands, IB-MECA and dimethyl-IB-MECA were synthesized from commercially available 1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-$\beta}$-D-ribofuranose (4) via $Co_2(CO)_8$-catalyzed siloxymethylation as a key step. Unfortunately, homologated analogues 3a and 3b did not show significant binding affinities at three subtypes of adenosine receptors, indicating that free rotation, resulting from homologation, induced unfavorable interactions in the binding site of the receptor maybe due to the presence of many conformations.

  通过$Co2(CO)_8<$/TEX>催化硅氧甲基化作为关键步骤，从市售的1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-$\beta}$-D-呋喃核糖（4）合成了强效和选择性A3腺苷受体配体IB-MECA和二甲基-IB-MECA的同源类似物3a和3b。遗憾的是，同源类似物 3a 和 3b 在三种亚型腺苷受体上没有显示出明显的结合亲和力，这表明同源化产生的自由旋转可能会由于多种构象的存在而在受体结合部位引起不利的相互作用。