Dibenzyl {5-[(4,6-dideoxyhexopyranosyl)oxy]-2,4,6-trihydroxy-1,3-cyclohexanediyl}bis(methylcarbamate) | 64979-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dibenzyl {5-[(4,6-dideoxyhexopyranosyl)oxy]-2,4,6-trihydroxy-1,3-cyclohexanediyl}bis(methylcarbamate)
• CAS: 64979-14-2；72244-45-2
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₁₁
• 分子量: 604.654
• InChiKey: SPNSXDDNTCSXTH-ZLEVYLMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  178.69
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dibenzyl {5-[(4,6-dideoxyhexopyranosyl)oxy]-2,4,6-trihydroxy-1,3-cyclohexanediyl}bis(methylcarbamate) 在 甲醇 、 硼氘化钠 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 twitch radical SAM enzyme SpeY from the spe cluster 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甘油 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.84h， 生成 C₁₄H₂₇⁽²⁾HN₂O₇
  参考文献：
  名称：

  壮观霉素生物合成过程中二恶烷桥的形成涉及可能由差向异构酶进化而来的抽搐自由基 S-腺苷甲硫氨酸脱氢酶

  摘要：

  Spectinomycin 是一种由Streptomyces spectabilis ATCC 27741 产生的二恶烷桥三环氨基糖苷。虽然已报道了壮观霉素的spe生物合成基因簇，但构建二恶烷环的化学基础尚不清楚。这里显示来自spe簇的抽搐自由基 SAM 酶 SpeY 催化 (2' R ,3' S )-四氢大观霉素的 C2' 醇脱氢，产生 (3' S )-二氢大观霉素作为可能的生物合成中间体。该反应是自由基介导的，并通过 SAM 还原裂解时产生的 5'-脱氧腺苷自由基等价物从底物的 C2' 夺取 H 原子而引发。三元米氏复合物的晶体分析将丝氨酸 183 置于与结合底物的 C2' 相邻的位置，与 SAM 的 C5' 相对。该残基突变为半胱氨酸，将 SpeY 转化为相应的 C2' 差向异构酶，反映了在潮霉素 B 生物合成途径的同源抽动自由基 SAM 差向异构酶 HygY 中观察到的相反现象。系统发育分析表明，推定的抽搐自由基

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02676
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl ((1R,2S,3S,4R,5r,6S)-5-(((3aR,4S,6R,7aR)-2-methoxy-2,6-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-2,4,6-tris(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)oxy)cyclohexane-1,3-diyl)bis(methylcarbamate) 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Dowex-1 (OH-) 、 Dowex-50 (H+) 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silver carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 三丁基氧化锡 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 91.75h， 生成 Dibenzyl {5-[(4,6-dideoxyhexopyranosyl)oxy]-2,4,6-trihydroxy-1,3-cyclohexanediyl}bis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  壮观霉素的化学：其全合成、立体控制重排和类似物

  摘要：

  基于区域特异性功能化和适当起始材料的操作，描述了抗生素壮观霉素的总立体控制合成。三级酮...

  DOI：

  10.1139/v85-026