N,N'-<(benzyloxy)carbonyl>actinamine | 64979-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-<(benzyloxy)carbonyl>actinamine
• 英文别名: N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-actinamine；N,N'-dicarbobenzyloxyactinamine
• CAS: 64979-02-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₈
• 分子量: 474.511
• InChiKey: RNWGLBWJQPRBRM-ACTGDIPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140.0
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-<(benzyloxy)carbonyl>actinamine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 twitch radical SAM enzyme SpeY from the spe cluster S₁₈₃C mutant 、 twitch radical SAM enzyme SpeY from the spe cluster 、 碳酸氢钠 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 甘油 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 C₁₄H₂₈N₂O₇
  参考文献：
  名称：

  壮观霉素生物合成过程中二恶烷桥的形成涉及可能由差向异构酶进化而来的抽搐自由基 S-腺苷甲硫氨酸脱氢酶

  摘要：

  Spectinomycin 是一种由Streptomyces spectabilis ATCC 27741 产生的二恶烷桥三环氨基糖苷。虽然已报道了壮观霉素的spe生物合成基因簇，但构建二恶烷环的化学基础尚不清楚。这里显示来自spe簇的抽搐自由基 SAM 酶 SpeY 催化 (2' R ,3' S )-四氢大观霉素的 C2' 醇脱氢，产生 (3' S )-二氢大观霉素作为可能的生物合成中间体。该反应是自由基介导的，并通过 SAM 还原裂解时产生的 5'-脱氧腺苷自由基等价物从底物的 C2' 夺取 H 原子而引发。三元米氏复合物的晶体分析将丝氨酸 183 置于与结合底物的 C2' 相邻的位置，与 SAM 的 C5' 相对。该残基突变为半胱氨酸，将 SpeY 转化为相应的 C2' 差向异构酶，反映了在潮霉素 B 生物合成途径的同源抽动自由基 SAM 差向异构酶 HygY 中观察到的相反现象。系统发育分析表明，推定的抽搐自由基

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02676
• 作为产物：
  描述：

  (+)-spectinomycin dihydrochloride 在 Dowex-1 (OH-) 、 氢气 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-<(benzyloxy)carbonyl>actinamine
  参考文献：
  名称：

  壮观霉素的化学：其全合成、立体控制重排和类似物

  摘要：

  基于区域特异性功能化和适当起始材料的操作，描述了抗生素壮观霉素的总立体控制合成。三级酮...

  DOI：

  10.1139/v85-026

文献信息

• Spectinomycin chemistry II. The synthesis of 6′-substituted spectinomycin analogs
  作者：C.J. Maring、W.R. White

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88067-1

  日期：1980.1

  ′-Hydroxyspectinomycin is made from known materials in five steps. This chemistry gives access for modification at the C-4′ and C-6′ positions; the syntheses of 6′-bromospectinomycin and 6′-chlorospectinomycin are also described.

  '-羟基壮观霉素是由已知材料分五个步骤制得的。这种化学性质提供了在C-4'和C-6'位置进行修饰的途径；还描述了6'-溴大观霉素和6'-氯大观霉素的合成。
• A concise, stereocontrolled synthesis of spectinomycin
  作者：Eckehard Cuny、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.035

  日期：2006.4

  A simple and concise synthesis of the antibiotic spectinomycin is described. The key step comprises a reaction cascade initiated by the P-selective 5-O-glycosylation of an N,N-blocked myo-1,3-inosadiamine 10 with a suitable actinospectosyl donor-the D-glucose-derived enol benzoate of 4,6-dideoxy-alpha-D-hex-3-enulosyl chloride 5 - which is spontaneously followed by regio- and stereospecific cyclohemiketalization and a 3-O -> 2-O-benzoyl group migration to directly elaborate the cis cisoid-trans-fused pyran-dioxane-cyclohexane framework of 1. The approach is flexible enough to be applied to other inosadiamines towards the generation of novel spectinomycin analogues. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise and General Method for Doubly Attaching 2-Ketosugars to Aglycon Diols: Synthesis of the Gomphosides and Spectinomycin
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Eckehard Cuny、Osamu Sakanaka

  DOI：10.1002/anie.200500434

  日期：2005.8.5