(1R,5S)-2-methyl-3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enol | 1359761-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5S)-2-methyl-3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enol
• CAS: 1359761-53-7
• 化学式: C₁₈H₂₆OSi
• 分子量: 286.489
• InChiKey: PHYIBXMUQSBJDV-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-2-methyl-3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enol 在 咪唑 、 hydroxycarbene 、 氯化铂 、 异丙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aS,5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a-((trimethylsilyl)ethynyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 正丁基锂 、 碘 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.25h， 生成 (1R,5S)-2-methyl-3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-5-(prop-1-en-2-yl)-1-(prop-2-ynyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t