ethyl (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate | 790224-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
• CAS: 790224-44-1
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si
• 分子量: 518.809
• InChiKey: PZSYALHLIOOSPF-ZPGUCFHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 [(2R)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylheptan-3-yl] 2-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  OSW皂苷：易于合成具有抗肿瘤活性的新型结构。

  摘要：

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

  DOI：

  10.1021/jo051536b
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (2S)-2-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  OSW皂苷：易于合成具有抗肿瘤活性的新型结构。

  摘要：

  OSW皂苷，设有16β，17α-dihydroxycholest-22酮糖苷配基和酰化β- d -xylopyranosyl-（1→3）-α-升最近从一组百合植物中发现了附着在16-羟基上的-arabinopyranosyl残基，它们显示出有效的抗肿瘤活性并具有新颖的作用机理。本文描述了一种醇醛醇方法，其由16α-羟基-5-雄烯基17-酮和丙酸酯立体选择性地构建16α，17α-二羟基胆甾22-酮结构。已经探索并完成了向OSW-1的醛醇加合物的精制，包括安装异戊基酮侧链，反转16-羟基构型和选择性保护C22-氧基。特别地，发现该途径对于合成具有C22-酯侧链的OSW皂苷类似物是方便的。因此，OSW-1的23-氧杂类似物（40从工业脱氢异雄甾酮（1）开始，以线性八步顺序制备，总产率为26％。制备具有各种修饰的侧链的类似物，通过醛醇缩合反应用不同长度的丙酸盐，硫代丙酸酯，和乙酸（其制备的68 -

  DOI：

  10.1021/jo051536b

文献信息

• 23-Oxa-Analogues of OSW-1: Efficient Synthesis and Extremely Potent Antitumor Activity
  作者：Bingfeng Shi、Hao Wu、Biao Yu、Jiarui Wu

  DOI：10.1002/anie.200454237

  日期：2004.8.20