(2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 1181680-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfanyloxane-3,4-diol
• CAS: 1181680-76-1
• 化学式: C₁₃H₁₇FO₄S
• 分子量: 288.34
• InChiKey: IARZDNVHPGBKFP-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5-fluorotetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （2S，3R，4R，5S，6R）-5-氟-6-（羟甲基）-2-芳基四氢-2H-吡喃-3,4-二醇的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  一系列新的（2S，3R，4R，5S，6R）-5-氟-6-（羟甲基）-2-芳基四氢-2H-吡喃-3,4-二醇作为钠葡萄糖共转运蛋白的双重抑制剂（ SGLTs）。开发了两种方法以有效合成C 5-氟代内酯3和4，它们是基于C 5-氟己糖的C-芳基葡糖苷的关键中间体。化合物2b表现出有效的hSGLT1和hSGLT2抑制作用（ SGLT1的IC 50 = 43  nM，SGLT2的IC 50 = 9 nM）。它在Sprague Dawley（SD）大鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中显示出对葡萄糖偏移的强烈抑制作用，并在db / db中发挥了明显的降血糖作用 口服剂量为10 mg / kg的小鼠和高脂饮食喂养的ZDF大鼠。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.025
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-5-fluoro-6-(hydroxymethyl)-2-(p-tolylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof

  摘要：

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。

  公开号：

  US20110059910A1

文献信息

• 5-FLUORO-C-(ARYL OR HETEROCYCLYL)-GLYCOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS DUAL SGLT1 / SGLT2 MODULATORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20190055226A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or hetercyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及5-氟-C-(芳基或杂环基)-糖苷衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由SGLT活性调节的疾病和症状中的应用，更具体地说是双重SGLT1/2活性。
• 5-fluoro-C-(aryl or heterocyclyl)-glycoside derivatives useful as dual SGLT1 / SGLT2 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10696662B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or hetercyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及 5-氟-C-（芳基或杂环）-糖苷衍生物、含有这些衍生物的药物组合物以及它们在治疗受 SGLT 活性（尤其是双重 SGLT1/2 活性）调节的疾病和病症中的用途。
• 5-fluoro-c-(aryl or heterocyclyl)-glycoside derivatives useful as dual SGLT1 / SGLT2 modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US11014917B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  The present invention is directed to 5-fluoro-C-(aryl or heterocyclyl)-glycoside derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by SGLT activity, more particularly dual SGLT1/2 activity.

  本发明涉及 5-氟-C-（芳基或杂环）-糖苷衍生物、含有这些衍生物的药物组合物以及它们在治疗受 SGLT 活性（尤其是双重 SGLT1/2 活性）调节的疾病和病症中的用途。