dihydromethylbetulinate | 4550-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydromethylbetulinate
• 英文别名: methyl dihydrobetulinate；methyl 20,29-dihydrobetulinate；3β-hydroxy-lupanoic acid-(28)-methyl ester；3β-Hydroxy-lupansaeure-(28)-methylester；3β-3-hydroxylupan-28-oic acid methyl ester；methyl (1S,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-hydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylate
• CAS: 4550-88-3
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: QVXIWIGOXARHMC-JVRMVBBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C
• 沸点：
  521.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydromethylbetulinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 methyl (3E)-3-(2-acetyloxyethylidene)-lupan-28-oate
  参考文献：
  名称：

  白桦酸在均乳烷三萜类化合物 C3-碳原子处的修饰对体外抗增殖活性的影响

  摘要：

  为了寻找基于羽扇烷支架的新型细胞毒性衍生物，将白桦酸甲酯和 20,29-二氢榍榫酸甲酯与 Reformatsky 试剂偶联，以提供在 C3-碳原子处延伸的均香涴烷。官能团的进一步转化提供了一系列具有 2-羟乙基和烯丙基醇部分的衍生物。然后在四种癌细胞系和正常人 BJ 成纤维细胞中研究它们在体外不同的抗增殖活性。在宫颈癌 HeLa 细胞中，衍生物 5 、 6 和 17 最有前途，微摩尔 IC较低 50秒，对成纤维细胞无毒性，因此显示出较高的治疗指数。此外，用化合物 5、6、13 和 29 处理 24 小时后，在 HeLa 细胞中发现诱导细胞凋亡。这个新合成的系列比已发表的 lupane 和 homolupane 三萜和皂苷更有趣，因为它们对健康人体细胞无毒，对各种癌细胞系具有更强的细胞毒性。这种方法增加了它们作为抗癌剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.jsbmb.2022.106161
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dihydromethylbetulinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxadiazole Derivative of Pentacyclic Triterpenoid and Its Biological Activity

  摘要：

  Triterpenoid betunilic acid is extracted from outer bark of Biscofia javanica blume from Darjeeling hilly region and carried out transformative reaction to introduce oxadiazole moiety to ring A of the triterpenoid which was identified as 28-carbomethoxy lupan (2,3-c)-1',2',5'-oxadiazole. The derivative obtained has been selected for its antibacterial and fungicidal activity at different concentrations with respect to the parent compound. The structures of these compounds were established based on spectroscopic (UV, IR, NMR) analysis.

  DOI：

  10.13005/ojc/350331

文献信息

• Triterpenoid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040087560A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, crystal form, complex, hydrate, or hydrolysable ester thereof, in the preparation of a medicament for treating a patient suffering from leukaemia, cancer or other proliferative disorder. A further embodiment relates to the use a compound of formula (I) in an assay for detecting the phosphorylation state of cellular substrates. The present invention also relates to novel compounds of formula (I), and the chemical synthesis thereof. 1

  本发明涉及使用式(I)的化合物，或其药用可接受的盐、结晶形式、复合物、水合物或可水解酯，在制备用于治疗患有白血病、癌症或其他增值性疾病的患者的药物中的用途。另一实施例涉及在检测细胞底物的磷酸化状态的测定中使用式(I)的化合物。本发明还涉及式(I)的新化合物及其化学合成。
• Glycosylation of Triterpene Alcohols and Acids of the Lupane and A-Secolupane Series
  作者：Eva Klinotová、Václav Křeček、Jiří Klinot、Magdalena Endová、Jana Eisenreichová、Miloš Buděšínský、Martin Štícha

  DOI：10.1135/cccc19971776

  日期：——

  A series of 3- and 28-glucosides and glucosyl esters of betulinic acid (1a), 28-hydroxy-3,4-secolupa-4(23),20(29)-dien-3-oic acid (22a), dimethyl ester of 28-hydroxy-2,3-secolup-20(29)-en-2,3-dioic acid (43a), their 20(29)-dihydro derivatives (1b, 22b, 43b) and several other triterpenes of the lupane (12a, 12b) and 3,4-secolupane series (18a, 18b, 32a) has been prepared by reaction of tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide in acetonitrile in the presence of mercury(II) cyanide and subsequent deacetylation of the obtained tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl derivatives. In several cases attempted glucosylation in the presence of silver silicate afforded predominantly the corresponding 1,2-orthoacetates of α-D-glucopyranose.

  一系列3-和28-葡萄糖苷和葡萄糖酯的萜烯酸（1a），28-羟基-3,4-环戊二烯-3-酸（22a），28-羟基-2,3-环戊烷-20-二烯-2,3-二酸二甲酯（43a），它们的20（29）-二氢衍生物（1b，22b，43b）和几种其他狼毒萜烯（12a，12b）和3,4-环戊烷系列（18a，18b，32a）已经通过在乙腈中存在汞（II）氰化物的情况下反应四个-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃溴化物，并随后脱乙酰化所得的四个-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃衍生物制备。在几种情况下，尝试在银硅酸盐存在下进行葡萄糖化主要得到相应的α-D-葡萄糖吡喃的1,2-正交醋酸酯。
• Rearrangements of the Betulin Core. Synthesis of Terpenoids Possessing the Bicyclo[3.3.1]nonane Fragment by Rearrangement of Lupane-Type Epoxides
  作者：Zbigniew Pakulski、Piotr Cmoch、Anna Korda、Roman Luboradzki、Katarzyna Gwardiak、Romuald Karczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02560

  日期：2021.1.1

  of dihydrobetulin with HCl or K10 produced abeo-lupane olefins. Their epoxidation afforded epoxides, which, in the presence of protic or Lewis acids, rearranged to dienes or lupanes bearing a bicyclo[3.3.1]nonane fragment. The structure of final products depended on the nature of the catalyst. The HCl promoted 1,4-elimination of water, whereas in the presence of BF3·Et2O bond migration took place preferentially

  dihydrobetulin，二氢白桦酸的重排，和ABEO在酸性条件下环氧化物-lupane（盐酸，蒙脱土K10，和BF 3 ·的Et 2 O）进行了研究。用HCl或K10 dihydrobetulin的处理产生的aBEO- -lupane烯烃。它们的环氧化作用提供了环氧化物，在质子酸或路易斯酸存在下，环氧化物重排成带有双环[3.3.1]壬烷片段的二烯或卢潘。最终产物的结构取决于催化剂的性质。HCl促进了水的1,4-消除，而在BF 3 ·Et 2 O的存在下，键迁移优先发生。蒙脱石K10有利于环化成双环壬烷。
• ANTIVIRAL PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20090275535A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物，包含这种化合物的组合物以及包括给予这种化合物的治疗方法，还包括用于制备这种化合物的过程和中间体。
• 269. Polyterpenoid compounds. Part I. Betulic acid from Cornus florida, L.
  作者：Alexander Robertson、Gabra Soliman、Edmund C. Owen

  DOI：10.1039/jr9390001267

  日期：——