endo-(+/-)-N-(3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-en-4-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide | 115534-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: endo-(+/-)-N-(3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-en-4-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
• 英文别名: endo-(+/-)-N-(3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-4-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide；N-[(1S,4R,5S)-3-oxo-2-oxabicyclo[3.3.1]non-6-en-4-yl]-2-trimethylsilylethanesulfonamide
• CAS: 115534-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄SSi
• 分子量: 317.481
• InChiKey: SVEXPOMJAFYUHB-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-(+/-)-N-(3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-en-4-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 116.08h， 生成 N-[8-(dichloromethyl)-3a,4,8,9,9a,9b-hexahydro-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6H-1,3-dioxolo[4,5-f][2]benzopyran-9-yl]-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 生成 endo-(+/-)-N-(3-oxo-2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-en-4-yl)-2-(trimethylsilyl)ethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a060

文献信息

• WEINREB, STEVEN M.;GARIGIPATI, RAVI S., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 435-438
  作者：WEINREB, STEVEN M.、GARIGIPATI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• GARIGIPATI, RAVI S.;TSCHAEN, DAVID M.;WEINREB, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3475-3482
  作者：GARIGIPATI, RAVI S.、TSCHAEN, DAVID M.、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——