(S)-1-[(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl]-2-methyl-nonane-1,2,7-triol | 204519-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-1-[(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl]-2-methyl-nonane-1,2,7-triol
• 英文别名: (7S)-1-[(3S,3aR,5aS,7S,8aS,8bS)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl]-2-methyl-1,2,7-nonanetriol；(7S)-1-[(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl]-2-methylnonane-1,2,7-triol
• CAS: 204519-32-4
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅Si
• 分子量: 524.857
• InChiKey: ZJRBBWWIDUEWCS-JLECBCFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl]-2-methyl-nonane-1,2,7-triol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 Formic acid 2-((3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-hydroxy-2-oxo-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 的全合成。 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究

  摘要：

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，

  DOI：

  10.1021/ja974010k
• 作为产物：
  描述：

  13,14β-Dihydro A83543A aglycon 9α,17α-bis-O-(TBDMS) ether 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (S)-1-[(3S,3aR,5aS,7R,8aR,8bS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(2-hydroxy-ethyl)-1,2,3,3a,5a,6,7,8,8a,8b-decahydro-as-indacen-2-yl]-2-methyl-nonane-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  多杀菌素 A 的全合成。 2. 涉及纯因子及其完全重组的降解研究

  摘要：

  已实现天然左旋多杀菌素 A (1) 的全合成。第一个目标，即确认先前制备的三环酮 2 的绝对构型分配，是通过 1 中大环内酯环的氧化降解来实现的。该路线开始于实施四步一锅法，从而获得了高效的6 转化为 18。高碘酸盐裂解和过酸氧化事件的组合然后导致 2。在重建阶段，Pd 催化的乙烯基锡烷与酰氯的偶联以对映控制的方式重建了绝大多数结构。一旦实现大环内酯化，首先引入 2,3,4-tri-O-methylrhamnose 单元，并具有非常好的立体控制。最后糖苷化，

  DOI：

  10.1021/ja974010k