(1R,5aR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid | 38301-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5aR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(hydroxyimino)lup-20(29)-en-28-oic acid；3-hydroxyiminolup-20(29)-en-28-oic acid；3-oximinolup-20(29)-en-28-oic acid；betulonic acid 3-oxime
• CAS: 38301-42-7
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃
• 分子量: 469.708
• InChiKey: YEKUREUPHOHRBM-SVAFSPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  69.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5aR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-deoxy-3β-(3-aminopropylamino)-28-hydroxylupa-20(29)-ene
  参考文献：
  名称：

  白桦脂 O- 和 N- 丙氨基衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了桦木醇的O-和N-丙氨基衍生物和桦木酸肟和甲酯。研究了它们对一组 60 种人类癌细胞系的抗肿瘤活性。两种桦木脑衍生物 3 β -羟基- 4和 3 β - O -(3-丙基氨基)-28- O -(3,6-二氨基己基)lupa-20(29)-ene 5对大多数 60九种不同人类肿瘤类型的癌细胞系。它们比多柔比星对 HCT-15 结肠癌和 NCI/ADR-RES 卵巢癌细胞更有效。

  DOI：

  10.1007/s10600-022-03769-9
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 吡啶 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,5aR)-9-[(E)-Hydroxyimino]-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  杂环融合的卢烷三萜类化合物可抑制利什曼原虫donovani amastigotes †

  摘要：

  报道了杂环桦木素衍生物的合成及其对利什曼原虫的活性。丁二酸用作通用中间体。在异戊烷骨架的2,3-位引入了几个不同的稠合杂环，包括异恶唑，吡嗪，吡啶，吲哚和吡唑环。同样，对28位进行了修改。三种化合物，5，8和25，显示出低的微摩尔活性，IC 50个分别为13.2，4.3和7.2μM，值。化合物8表现出最佳的活性和选择性，并使用5μM的浓度在受感染的巨噬细胞上测试了其活性，没有显示出巨噬细胞毒性。有趣的是，化合物8对轴突性变形虫和利什曼原虫感染的巨噬细胞的活性是相似的。

  DOI：

  10.1039/c3md00282a

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Betulinic Acid, A Novel and Selective TGR5 Agonist, and Its Synthetic Derivatives: Potential Impact in Diabetes
  作者：Cédric Genet、Axelle Strehle、Céline Schmidt、Geoffrey Boudjelal、Annelise Lobstein、Kristina Schoonjans、Michel Souchet、Johan Auwerx、Régis Saladin、Alain Wagner

  DOI：10.1021/jm900872z

  日期：2010.1.14

  protein-coupled receptor TGR5, known to be activated by bile acids and which mediates some important cell functions. This work revealed that betulinic (1), oleanolic (2), and ursolic acid (3) exhibited TGR5 agonist activity in a selective manner compared to bile acids, which also activated FXR, the nuclear bile acid receptor. The most potent natural triterpenoid betulinic acid was chosen as a reference

  我们在这里描述了针对G蛋白偶联受体TGR5的天然存在的三萜类化合物的生物筛选，已知该三肽类化合物被胆汁酸激活并介导了一些重要的细胞功能。这项工作揭示了白蛋白（1），齐墩果酸（2）和熊果酸（3）与胆汁酸相比，以选择性的方式表现出TGR5激动剂活性，胆汁酸也激活了核胆汁酸受体FXR。选择最有效的天然三萜类桦木酸作为SAR研究的参考化合物。在桦木酸支架上进行半合成，我们专注于C-3醇，C-17羧酸和C-20烯烃的结构修饰。特别地，在C-3位置附近的结构变化引起效力的重大改善，例如衍生物18 dia 2（RG-239）和19 dia 2。在体外和体内测试了最佳衍生物，并讨论了其生物学特性。
• ——
  作者：O. B. Flekhter

  DOI：10.1023/a:1023948919315

  日期：——

  New nitrogen-containing derivatives of betulinic and betulonic acids, hydrazides and N'-benzalhydrazides, were synthesized. Their antiviral activities toward of influenza A virus, herpes simplex type I virus, enterovirus ECHO6, and HIV-1 were studied in vitro. Betulinic acid 3-oxime was found to have the highest activity against the influenza virus. Betulonic acid, betulinic acid 4-chlorobenzalhydrazide

  合成了新的桦木酸和丁二酸的含氮衍生物酰肼和N'-苯甲酰肼。在体外研究了它们对甲型流感病毒，I型单纯疱疹病毒，肠病毒ECHO6和HIV-1的抗病毒活性。发现贝特林酸3-肟对流感病毒的活性最高。苯丁酸，桦木酸4-氯苯甲酰肼，桦木酸3-肟苯甲酰肼和桦木酸酰肼抑制单纯疱疹I型病毒的复制。桦木酸酰肼还显示出对HIV-1的抗病毒活性。所研究的桦木酸的所有衍生物对肠病毒ECHO6的抗病毒活性均较低。
• Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane
  作者：Irena Valterová、Jiří Klinot、Alois Vystrčil

  DOI：10.1135/cccc19830649

  日期：——

  Diacids XXIII and XXIV, triacid XXVII and tetraacid XVI were prepared from 3,4-secodiacid V and from nitrile XVII by modifying the isopropenyl groups in position 5 and 19. Procedures for selective esterification of the acids and the hydrolysis of their esters in position 3, 23 and 28 were elaborated and the methyl esters VII, XI, XII, XXVI, XXVIII, XXX and XXXI prepared. The structures of the derivatives prepared were confirmed by mass spectra. The antibacterial activity of the series of 3,4-secoacids derived from lupane and 19β,28-epoxy-18α-oleanane was also determined.

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。
• 23-Substituted Derivatives of Lupane-type Pentacyclic Triterpenoids
  申请人：Koohang Ali

  公开号：US20100144688A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention comprises small molecule inhibitors of cell proliferative conditions, in particular cancer and conditions associated with cancer. For example, associated malignancies include ovarian cancer, cervical cancer, breast cancer, colorectal cancer, and glioblastomas, among others. Accordingly, the compounds of the present invention are useful for treating, preventing, and/or inhibiting these diseases. Thus, the present invention also comprises pharmaceutical formulations comprising the compounds and methods of using the compounds and formulations to inhibit cancer and treat, prevent, or inhibit the foregoing diseases.

  本发明包括针对细胞增殖病症的小分子抑制剂，特别是癌症及与癌症相关的病症。例如，相关的恶性肿瘤包括卵巢癌、宫颈癌、乳腺癌、结肠直肠癌和胶质母细胞瘤等。因此，本发明的化合物可用于治疗、预防和/或抑制这些疾病。因此，本发明还包括包含这些化合物的药物配方以及使用这些化合物和配方来抑制癌症并治疗、预防或抑制上述疾病的方法。
• Synthesis and evaluation of antiviral activities of triterpenic conjugates with 2-aminobutan-1-ol as potent microbicidal agents
  作者：Irina A. Tolmacheva、Ekaterina V. Igosheva、Olga V. Savinova、Eugene I. Boreko、Vladimir F. Eremin、Victoria V. Grishko

  DOI：10.1007/s00044-019-02401-w

  日期：2019.10

  triterpenic A ring on the level of antiviral activity of triterpenic C3, C28 amides with a residue of racemic, (S), or (R)-enantiomeric 2-aminobutan-1-ol against herpes simplex viruses type I (HSV-I) and type II (HSV-II), as well as against human immunodeficiency virus type I (HIV-1) was investigated. The 2,3-secolupane racemic amide 5a was selected as a potent microbicidal agent with the highest virus inhibitory

  三萜A环的合成修饰对三萜C3，C28酰胺具有外消旋，（S）或（R）-对映异构体2-氨基丁烷-1-醇残基的抗病毒活性水平对单纯疱疹病毒的影响研究了I型（HSV-I）和II型（HSV-II）以及针对人类I型免疫缺陷病毒（HIV-1）的病毒。选择2,3-seculupane消旋酰胺5a作为有效的杀微生物剂，具有最高的病毒抑制作用（针对HSV-I和HSV-II）和杀病毒（针对HSV-1和HIV-1），其抗病毒活性由（S）-对映体共轭5b提供。