(9R,15R)-4-(2-Cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid | 36265-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (9R,15R)-4-(2-Cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
• CAS: 36265-07-3
• 化学式: C₃₀H₄₅NO₂
• 分子量: 451.693
• InChiKey: JFHVPZIBMKRXLH-WUMBGRAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9R,15R)-4-(2-Cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 Dowex 50 WX₂ 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl ester of 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (9R,15R)-4-(2-Cyano-ethyl)-3,15-diisopropenyl-4,9,10-trimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649

文献信息

• α-Glucosidase and cholinesterase inhibiting potential of a series of semisynthetic nitrogen triterpenic derivatives
  作者：Oxana Kazakova、Irina Smirnova、Ha Thi Thu Nguyen、Niels V. Heise、Sophie Hoenke、Immo Serbian、René Csuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03014-0

  日期：2023.3

  In this study, a series of 40 semisynthetic nitrogen triterpenic derivatives of lupane, oleanane and ursane type including 33 previously synthesized and 7 new compounds were synthesized and screened to determine their ability to act as inhibitors for the enzymes α-glucosidase (from S. saccharomyces), acetylcholinesterase (AChE, from electric eel) and butyrylcholinesterase (BChE, from equine serum)

  在这项研究中，合成并筛选了一系列 40 种羽扇烷、齐墩果烷和熊烷类型的半合成氮三萜衍生物，包括 33 种先前合成的化合物和 7 种新化合物，以确定它们作为酶α-葡萄糖苷酶（来自S. saccharomyces )、乙酰胆碱酯酶（AChE，来自电鳗）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）。结果，40 种化合物中有 17 种表现出对α-葡萄糖苷酶的显着抑制特性，IC 50值不超过 10 μM，阿卡波糖的 IC 50为 178.25 μM 作为参考。A-azepano-28-cinnamoyloxy-erythrodiol 被发现是一种先导化合物，IC为 50值为 0.22 μM，因此活性是阿卡波糖的 810 倍。化合物6和15是酶 AChE 的中等抑制剂，但对 BChE 的活性较低，羽扇豆型偕胺肟11表现出较高的活性，对 AChE 的抑制率为 41.98%，而熊磺酸N-乙基-哌嗪基-酰胺34是