3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid | 36138-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid
• 英文别名: 3,4-Secolupa-4(23),20(29)-diene-3,28-dioic acid；(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13S,14R,15R)-4-(2-carboxyethyl)-4,9,10-trimethyl-3,15-bis(prop-1-en-2-yl)-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-13-carboxylic acid
• CAS: 36138-41-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: OCFWERYSZNWGQD-RGAAFHQASA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

3,4-Seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid (Compound 5) 是一种三萜类化合物，在 1 μM 浓度下对超氧阴离子的生成有很强的抑制作用，抑制率可达 86.9±2.8%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到3,4-seco-lup-4(23),20(30)-diene-3,28-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Lupane Mono- and Bis-Piperazinylamides

  摘要：

  对环A进行修饰的露烷酸单-和双哌嗪酰胺及其衍生物已被合成并测试了其细胞毒性。针对九种不同的人类肿瘤细胞进行的细胞毒性研究表明，桦木酮酸N-甲基哌嗪酰胺能抑制SR白血病、NCI-H460非小细胞肺癌和HCT-116结肠癌细胞的生长。C3位上的氰乙基、脎和肟基团对细胞毒性有积极影响。刺黄花稔二酸酰胺的活性谱更广。哌嗪环上N-乙基的有无影响了癌症类型和细胞系的广度。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03453-4
• 作为产物：
  描述：

  路路通酸 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 乙二醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3,4-seco-4(23),20(29)-lupadiene-3,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation and antibacterial activity of di-, tri- and tetraoic acids derived from 3,4-secolupane

  摘要：

  XXIII和XXIV两种二酸，三酸XXVII和四酸XVI是由3,4-二酸V和腈XVII经过对5位和19位异丙烯基的改造而制备的。详细阐述了酸的选择性酯化和其酯在3号、23号和28号位置的水解方法，并制备了甲酯VII、XI、XII、XXVI、XXVIII、XXX和XXXI。通过质谱确认了所制备衍生物的结构。还确定了从卢班烷和19β,28-环氧-18α-齐墩烷衍生的一系列3,4-二酸的抗菌活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19830649