5-(R)-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)-8-phenylmethoxy-(1H)-quinolin-2-one | 774222-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(R)-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)-8-phenylmethoxy-(1H)-quinolin-2-one
• 英文别名: 5-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]-8-(benzyloxy)quinolin-2(1H)-one；5-(R-2-amino-1-hydroxyethyl)-8-benzyloxy-1H-quinolin-2-one；5-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 774222-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: SMRWJFAGZVNOGB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(R)-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)-8-phenylmethoxy-(1H)-quinolin-2-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 茚达特罗
  参考文献：
  名称：

  A Process for Preparing Indacaterol and Salts Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备吲达特罗或其盐的方法。该方法包括在溶剂存在下通过使化合物式2和化合物式3反应形成化合物式1的步骤，从而形成化合物式4，去除保护基后形成化合物式1。

  公开号：

  US20180215714A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以93 %的产率得到5-(R)-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)-8-phenylmethoxy-(1H)-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过镍电催化脱羧芳基化简化模块化获得对映体纯 1,2-氨基醇

  摘要：

  手性氨基醇在生物活性化合物中无处不在。获取该基序的传统策略涉及多步反应，以使用传统的极性键分析立体选择性地安装必要的功能。这项研究表明，通过镍电催化脱羧芳基化，简单的手性恶唑烷基羧酸可以很容易地转化为具有高度立体化学控制的取代手性氨基醇。这种通用、稳健且可扩展的偶联可用于合成多种重要的药用化合物，避免保护和官能团操作，从而大大简化其制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14119
• 作为试剂：
  描述：

  5-(R)-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)-8-phenylmethoxy-(1H)-quinolin-2-one 、 2-chloro-5,6-diethylindan 在 5-(R)-(2-amino-1-hydroxy-ethyl)-8-phenylmethoxy-(1H)-quinolin-2-one 作用下， 以79.3的产率得到(R)-5-[2-[(5,6-二乙基-2,3-二氢-1H-茚-2-基)氨基]-1-羟基乙基]-8-(苄氧基)-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  A Process for Preparing Indacaterol and Salts Thereof

  摘要：

  本发明涉及一种制备吲哚卡特罗或其盐的工艺。该工艺包括在溶剂存在下通过反应公式2化合物和公式3化合物形成公式1化合物，从而形成公式4化合物，去除保护基后形成公式1化合物。

  公开号：

  US20180215714A1

文献信息

• [EN] QUINOLINE-2-ONE-DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF AIRWAYS DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE-2-ONE PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DES VOIES RESPIRATOIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004087142A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds of formula (I) in free or salt form, wherein -C-Y-, R1 and R2 are G have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are prevented or alleviated by activation of the (β2-adrenoreceptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物以自由形式或盐形式存在，其中-C-Y-，R1和R2是G，其含义如规范中所示，可用于治疗通过激活β2-肾上腺素受体预防或缓解的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• Quinoline-2-one derivatives for the treatment of airways diseases
  申请人：Fairhurst Alec Robin

  公开号：US20070066607A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula I free or salt form, wherein —C—Y—, R 1 and R 2 are G have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are prevented or alleviated by activation of the β 2 -adrenoreceptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  化合物的公式为Ifree或盐形式，其中—C—Y—，R1和R2是G，其含义如规范中所示，对于预防或缓解通过激活β2-肾上腺素受体引起的病症是有用的。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• DERIVATIVES OF 4-(2-AMINO-1-HYDROXYETHYL)PHENOL AS AGONISTS OF THE BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR
  申请人：Tanã Jordi Bach

  公开号：US20100168161A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present relates to compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or stereoisomer thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), and to their methods of use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或立体异构体。本公开还涉及包含式(I)化合物的制药组合物，以及它们在治疗中的使用方法。
• [EN] A PROCESS FOR PREPARING ABEDITEROL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ABÉDITÉROL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GBR LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2022172292A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present invention relates to a process for preparation of Abediterol of the Formula (I) or its pharmaceutically acceptable salts, and intermediate compounds including the compound of the Formula (VII) by chiral sulfide mediated epoxidation. The process involves preparation of the intermediate compounds followed by preparation of Abediterol from the intermediate compounds. The compound Abediterol having the formula I is synthesized by various routes from the intermediate compound of Formula (VII). The process is cost effective and gives higher yield and better purity. The process of the present invention uses simple raw materials and reagents; and does not use hypertoxic materials.

  本发明涉及一种通过手性硫化物介导的环氧化反应制备公布的公式（I）或其药学上可接受的盐的阿贝地特罗的方法，以及包括公式（VII）化合物在内的中间体化合物。该方法涉及制备中间体化合物，然后从中间体化合物制备阿贝地特罗。具有公式I的化合物阿贝地特罗通过从公式（VII）的中间体化合物的不同途径合成。该方法成本效益高，产率更高，纯度更好。本发明方法使用简单的原材料和试剂，并且不使用高毒性材料。
• WO2007/102771
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——