20β-Hydroxy-3β,12β-diacetoxy-dammaron | 108631-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20β-Hydroxy-3β,12β-diacetoxy-dammaron
• CAS: 108631-16-9
• 化学式: C₃₄H₅₈O₅
• 分子量: 546.832
• InChiKey: XYKSKVICHAZMBM-RAMDELSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20β-Hydroxy-3β,12β-diacetoxy-dammaron 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 123.25h， 生成 12,17-dihydroxy-4,4,8,10,14-pentamethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  达玛烷三萜衍生物及其药物组合物和其在制药 中的应用

  摘要：

  式（I）所示的达玛烷型三萜衍生物及其药用盐，其制备方法，以其为有效成分的药物组合物，它们在制备治疗或预防肥胖、糖尿病、高血压及心脑血管疾病及其相关的代谢性疾病药物中的应用，它们在制备11β‑HSD1抑制剂中的应用。

  公开号：

  CN103709223B
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 20β-Hydroxy-3β,12β-diacetoxy-dammaron
  参考文献：
  名称：

  (20S,24R)-epoxy-dammarane-3β,12β,25-三醇衍生物作为α-葡萄糖苷酶和PTP1B抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  我们之前的研究中从青钱柳中获得的达玛烷三萜(20 S ,24 R )-epoxy-dammarane-3 β ,12 β ,25- triol 在体外对α-葡萄糖苷酶有抑制活性，抑制率为32.2%。浓度为 200 μM。为了揭示构效关系（SARs）并获得更多活性化合物，对羟基进行化学修饰合成了(20 S ,24 R )-epoxy-dammarane-3 β ,12 β ,25-triol 的42个衍生物。 （C-3 和 C-12），环 A 和 E，并测定它们的α-葡萄糖苷酶和PTP1B抑制活性。两种化合物 ( 8 , 26 ) 增加了对α-葡萄糖苷酶的活性，四种化合物 ( 8 , 15 , 26 , 42 ) 显着抑制了 PTP1B。值得注意的是，化合物8和26作为双靶点抑制剂可同时抑制α-葡萄糖苷酶和 PTP1B，其 IC 50值为 489.8、467.7 μM（α-葡萄糖苷酶）和 319

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02836-0